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Horner-Wadsworth-Emmons反応
Horner-Wadsworth-Emmons (HWE)反応は，アルデヒドまたはケトンから二置換および三置換オレフィンを得る反応です。一般的にE-オレフィンがZ-オレフィンよりも優先して得られますが，反応条件を変えることで，EZ選択性を制御できます。HWE反応では，ホスホン酸エステルと容易に反応する強塩基の作用により，安定かつ活性なホスホニウムアニオンが生成し，速やかにアルデヒドやケトンと反応します。副生するリン酸ジエステルは，分液操作で容易に除去可能です。
- 試薬：
- Horner-Wadsworth-Emmons reagents
- 反応剤：
- Aldehydes, Ketones
- 生成物：
- Olefins
- スキーム：
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- 初出文献：
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- Phosphororganische Verbindungen, XII. Phosphinoxyde als Olefinierungsreagenzien
- The Utility of Phosphonate Carbanions in Olefin Synthesis
- 総説：
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- Recent Progress in the Horner-Wadsworth-Emmons Reaction
