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Henry反応(ニトロアルドール反応)
Henry(ヘンリー)反応はニトロアルドール反応とも呼ばれ,アルデヒドもしくはケトンとニトロアルカンからβ-ニトロアルコールを得る反応です。ニトロアルカンのα位プロトンは酸性度が高いため,塩基で容易に引き抜かれて安定化します。このアニオンがカルボニル基と反応して生成物が得られます。得られたβ-ニトロアルコールを脱水すればニトロアルケンに変換できるうえ,水酸基やニトロ基も変換できるため,有用な合成中間体といえます。近年では,さまざまな不斉触媒を用いた不斉Henry反応も多く報告されています。
- 試薬:
- Aldehydes, Ketones, Nitroalkanes
- 反応剤:
- Organic bases, Inorganic bases
- 生成物:
- β-Hydroxy nitro compounds
- スキーム:
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- 初出文献:
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- Formation synthétique d’alcools nitrés
- 総説:
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- Recent Advances and Perspectives on the Zinc-Catalyzed Nitroaldol (Henry) Reaction
- Recent Advances in the Catalytic Asymmetric Nitroaldol (Henry) Reaction