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Fischerインドール合成
Fischerインドール合成法は,1883年にFischerにより報告された反応で,最古にして現在でも信頼性の高いインドール合成法として知られています。この反応では,Brønsted酸もしくはLewis酸存在下,アリールヒドラジンとケトンもしくはアルデヒドが縮合することでインドール環を構築できます。アリールヒドラジン上の置換基は小さなものに限られている一方,ケトンやアルデヒドには置換基の制約がないため,本反応は2位および3位が置換されたインドールの合成において強力な手法となります。インドールは天然物や医薬品によくみられる重要な複素環の一つです。そのため,本反応は創薬研究においても鍵反応としても有用です。
- 試薬:
- Brønsted and Lewis Acids
- 反応剤:
- Aryl hydrazines, Substituted ketones and aldehydes
- 生成物:
- Indoles
- スキーム:
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- 初出文献:
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- Ueber die Hydrazine der Brenztraubensäure
- Synthese von Indolderivaten
- 総説:
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- PROGRESS IN THE FISCHER INDOLE REACTION. A REVIEW