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アザCope転位
アザCope(コープ)転位反応は, 窒素置換された1,5-ヘキサジエンを転位させて異性化する,[3,3]-シグマトロピー転位反応の一つです。反応はCope転位と同様に六員環椅子型遷移状態を経ると考えられています。基質の窒素の位置に関わらず転位は進行しますが,2-アザ-Cope転位が最もよく見られます。また,3-アザ-Cope転位はアザClaisen転位と同じで,1-aza-Cope転位はアザClaisen転位の逆反応といえます。アザCope転位もCope転位同様に七員環の構築にも適用可能で,さらにタンデム型アザCope/Mannich反応も多く報告されています。この反応により,縮環構造をもつ複素環を容易に構築することができます。
- 試薬:
- Acids
- 反応剤:
- N-Substituted-1,5-hexadienes
- 生成物:
- N-Substituted-1,5-hexadienes
- スキーム:
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- 初出文献:
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- A Cleavage Reaction of α-Allylbenzylamines
- 総説:
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- The 1-aza-Cope rearrangement
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- The Aza-Cope/Mannich Reaction