アルドール反応

アルドール反応は，α位に水素原子をもつケトンもしくはアルデヒドと，もう一分子のケトンもしくはアルデヒドが反応してβ-ヒドロキシカルボニル化合物を与える反応です。この反応は，カルボニル化合物に酸もしくは塩基を作用させて発生したエノールもしくはエノラートが，別のカルボニル基に求核付加することで目的物が得られます。また，得られたβ-ヒドロキシカルボニル化合物は脱水反応でα,β-不飽和カルボニル化合物に容易に変換できます。アルドール反応はエノラート調製時の二重結合の位置および幾何異性の制御，生成物の立体化学の制御，多重縮合や先述したヒドロキシ基の脱離などの副反応の抑制などが課題となっていました。しかし，向山アルドール反応のように位置および立体選択性を制御できる反応や，Evansアルドール反応のような不斉反応が報告されました。それ以来，応用の幅は広がり，アルドール反応は鎖状炭化水素化合物の立体選択的な合成に大きく寄与しています。