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シアリル化糖鎖

シアリル化糖鎖とは

シアル酸は糖タンパク質、糖脂質、ミルクオリゴ糖の糖鎖の末端に結合し、ヒトの体内にもN-アセチルノイラミン酸として存在しています。その分布は全身に渡り、赤血球、血管、気道、神経などの細胞膜と、母乳や唾液などの外分泌液にも含まれます。特に脳中にはガングリオシドや糖脂質に多く含まれており、脳の形成に重要とされる乳児期の初乳にも大量に含まれることから、脳の形成と発達において重要な役割をしていると考えられています。
シアリル化糖鎖には、細胞間の認識、細胞の分化、細菌やウイルスの感染、情報伝達など生命現象に関わる機能があることが明らかになってきました。 例えば、インフルエンザの感染ではウイルス表面にあるヘマグルチニンが細胞表面のシアル酸と結合することで感染プロセスが始まることはよく知られています1)。近年では、Siglec(Sialic acid-binding Immunoglobulin-type Lectin)についての研究が盛んにおこなわれ、自己免疫疾患、がんとの関連や免疫チェックポイントとしての働きが報告されています2,3)
これらをはじめとする糖鎖関連研究の推進のためには、十分な量のシアリル化糖鎖の確保が必要とされています。しかしながら、複雑な構造をもつシアリル化糖鎖は天然にはごくわずかしか存在しておらず、十分量を得ることは困難です。

シアリル糖鎖と細胞

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シアリル化糖鎖関連製品

TCIではガングリオシドにみられるセラミドのほか、様々なアグリコンを導入した糖鎖をご用意しています。酵素活性評価などに広く用いられるpNP基を導入した糖鎖、タンパク質とのコンジュゲートなどに使用可能なアミノアルキル基を導入した糖鎖、クリックケミストリーに適用可能なアジドアルキル基を導入した糖鎖など、目的に合わせてお選びいただけます。シアル酸部分も通常のN-アセチル型のほかヒトの正常組織では存在しないN-グリコリル型の糖鎖にも対応しています。また、シアル酸含有糖鎖の化学合成において使用頻度の高い単糖、2糖のビルディングブロック製品もご提供しています。製品カタログにないシアリル化糖鎖についても対応いたしますので、是非お問い合わせください。

Ganglioside GM3(Neu5Gc) (phyto-type)
糖脂質糖鎖 / 還元末端フリー糖鎖
ガングリオシドにみられるセラミドのほか、セラミドの長さが異なる糖鎖や、還元末端フリーの糖鎖などにも対応しています。
GlcNAc β(1-3)[Neu5Ac α(2-6)]GalNAc-α-pNP
pNPグリコシド
酵素活性評価などに広く用いられるpNP (p-nitrophenyl)基を還元末端に導入しています。
Neu5Ac α(2-3)Gal beta(1-4)GlcNAc-β-propylamine
アミノアルキルグリコシド / アジドアルキルグリコシド
糖鎖とタンパク質のコンジュゲートなど様々な用途に使用可能な糖鎖。アジドアルキルグリコシドはクリックケミストリーに適用できます。

糖脂質糖鎖

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糖アミノ酸/糖ペプチド

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還元末端フリー糖鎖

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MPグリコシド/pNPグリコシド

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アミノアルキルグリコシド/アジドアルキルグリコシド

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シアリル化糖鎖ビルディングブロック

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部分修飾シアル酸類縁体

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シアリル化糖鎖の検出ツール

シアリル化糖鎖は生体内において多様な機能を担っています。白血球と血管内皮細胞との接着に関与する細胞表面の分子であるセレクチンは、sialyl Lexおよびsialyl Lea構造をもつ糖鎖に強く結合します。中でもL-セレクチンとリガンド糖鎖の分子間相互作用はリンパ球ホーミングに限らず、慢性炎症における白血球の炎症部位への動員にも強くかかわることが示唆されています。そのためセレクチンのリガンドとなる糖鎖は抗炎症剤として期待され、数多くの開発研究が行われてきました4)。また sialyl Lea抗原は、膵がん、胆のう胆管がん、大腸がんなどで高発現し、この抗原に対する抗体CA19-9はがん診断に利用されています。他にもSLX (sialyl Lex)、STN (sialyl Tn)といった腫瘍マーカーはシアル酸を有する糖鎖抗原であり、がんの診断、ワクチン、免疫療法などに使われています5)。TCIでは血液型抗原をはじめとするシアリル化糖鎖に対する抗体をご用意しています。

シアリル化糖鎖の検出ツール

抗糖鎖抗体

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レクチン

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標識化糖鎖

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引用文献

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