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CAS RN: 98-59-9 | 製品コード: T0272
p-Toluenesulfonyl Chloride
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外観 | 白色~うすい黄色粉末~結晶 |
純度(GC) | 99.0 %以上 |
純度(硝酸銀滴定) | 98.0 %以上 |
融点 | 67.0~71.0 °C |
NMR | 構造を支持 |
融点 | 68 °C |
沸点 | 146 °C/15 mmHg |
絵表示 | |
注意喚起語 | 危険 |
危険有害性情報 | H314 : 重篤な皮膚の薬傷及び眼の損傷 H402 : 水生生物に有害。 H290 : 金属腐食のおそれ。 |
注意書き | P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。 P273 : 環境への放出を避けること。 P260 : 粉じん/ミストを吸入しないこと。 P234 : 他の容器に移し替えないこと。 P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用すること。 P390 : 物的被害を防止するためにも流出したものを吸収すること。 P303 + P361 + P353 : 皮膚(又は髪)に付着した場合:直ちに汚染された衣類を全て脱ぐこと。皮膚を流水/シャワーで洗うこと。 P301 + P330 + P331 : 飲み込んだ場合:口をすすぐこと。無理に吐かせないこと。 P363 : 汚染された衣類を再使用する場合には洗濯をすること。 P304 + P340 + P310 : 吸入した場合:空気の新鮮な場所に移し,呼吸しやすい姿勢で休息させること。 直ちに医師に連絡すること。 P305 + P351 + P338 + P310 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。直ちに医師に連絡すること。 P406 : 耐腐食性/耐腐食性内張りのある容器に保管すること。 P405 : 施錠して保管すること。 |
化審法 |
3-1936 |
UN番号 | UN3261 |
クラス | 8 |
包装等級 | III |
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使用した化学品
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実施手順
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ジエチレングリコールモノベンジルエーテル (1.00 g, 5.10 mmol)のジクロロメタン (12.1 mL)溶液に、トリエチルアミン (1.23 mL, 7.64 mmol, 1.5 eq.)、DMAP (23.1 mg, 0.19 mmol, 0.04 eq.)およびTsCl (1.17 g, 6.11 mmol, 1.2 eq.)を加え、室温で一晩撹拌した後、1 mol/L 塩酸 (10 mL)を加えて反応を停止した。水層をジクロロメタン (3 x 10 mL)で抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧濃縮した。得られた粗生成物を中圧分取シリカゲルクロマトグラフィー (酢酸エチル:ヘキサン = 10:90 – 25:75)で精製すると、1 (1.58 g,収率89%)が無色液体として得られた。
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実施者コメント
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反応溶液はTLC (ヘキサン:酢酸エチル = 1:1, Rf = 0.55)でモニタリングした。
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分析データ
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Ts化体 1
1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 7.80 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.39-7.29 (m, 7H), 4.54 (s, 2H), 4.17 (t, J = 4.6 Hz, 2H), 3.70 (brt, J = 4.9 Hz, 2H), 3.62 (m, 2H), 3.56 (m, 2H), 2.43 (s, 3H).
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その他の文献
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- A Synthesis of Acetamidines
文献
- H. Nakatsuji, K. Ueno, T. Misaki, Y. Tanabe, Org. Lett. 2008, 10, 2131.
- H. Nakatsuji, H. Nishikado, K. Ueno, Y. Tanabe, Org. Lett. 2009, 11, 4258.
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