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CAS RN: 98-59-9 | 製品コード: T0272

p-Toluenesulfonyl Chloride


純度(試験方法): >99.0%(GC)
化審法:   3-1936
別名:
  • p-トルエンスルホニルクロリド
  • トシルクロリド
  • Tosyl Chloride
製品書類:
25G
¥2,900
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500G
¥6,100
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製品コード T0272
純度(試験方法) >99.0%(GC)
分子式・分子量 C__7H__7ClO__2S = 190.64 
物理的状態(20℃) 固体
保管温度 室温 (15°C以下の冷暗所を推奨)
不活性ガス充填 不活性ガス充填
避けるべき条件 湿気(分解)
CAS RN 98-59-9
Reaxys Registry Number 607898
PubChem Substance ID 87576251
SDBS(産業技術総合研究所スペクトルDB) 3090
Merck Index(14) 9534
MDL番号

MFCD00007450

規格表
外観 白色~うすい黄色粉末~結晶
純度(GC) 99.0 %以上
純度(硝酸銀滴定) 98.0 %以上
融点 67.0~71.0 °C
NMR 構造を支持
物性値(参考値)
融点 68 °C
沸点 146 °C/15 mmHg
GHS
絵表示 Pictogram
注意喚起語 危険
危険有害性情報 H314 : 重篤な皮膚の薬傷及び眼の損傷
H402 : 水生生物に有害。
H290 : 金属腐食のおそれ。
注意書き P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。
P273 : 環境への放出を避けること。
P260 : 粉じん/ミストを吸入しないこと。
P234 : 他の容器に移し替えないこと。
P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。
P280 : 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用すること。
P390 : 物的被害を防止するためにも流出したものを吸収すること。
P303 + P361 + P353 : 皮膚(又は髪)に付着した場合:直ちに汚染された衣類を全て脱ぐこと。皮膚を流水/シャワーで洗うこと。
P301 + P330 + P331 : 飲み込んだ場合:口をすすぐこと。無理に吐かせないこと。
P363 : 汚染された衣類を再使用する場合には洗濯をすること。
P304 + P340 + P310 : 吸入した場合:空気の新鮮な場所に移し,呼吸しやすい姿勢で休息させること。 直ちに医師に連絡すること。
P305 + P351 + P338 + P310 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。直ちに医師に連絡すること。
P406 : 耐腐食性/耐腐食性内張りのある容器に保管すること。
P405 : 施錠して保管すること。
法規情報
化審法 3-1936
輸送情報
UN番号 UN3261
クラス 8
包装等級 III
利用例
TCI反応実例:TsClを用いた水酸基のトシル化

TCI反応実例:TsClを用いた水酸基のトシル化

使用した化学品

実施手順

ジエチレングリコールモノベンジルエーテル (1.00 g, 5.10 mmol)のジクロロメタン (12.1 mL)溶液に、トリエチルアミン (1.23 mL, 7.64 mmol, 1.5 eq.)、DMAP (23.1 mg, 0.19 mmol, 0.04 eq.)およびTsCl (1.17 g, 6.11 mmol, 1.2 eq.)を加え、室温で一晩撹拌した後、1 mol/L 塩酸 (10 mL)を加えて反応を停止した。水層をジクロロメタン (3 x 10 mL)で抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧濃縮した。得られた粗生成物を中圧分取シリカゲルクロマトグラフィー (酢酸エチル:ヘキサン = 10:90 – 25:75)で精製すると、1 (1.58 g,収率89%)が無色液体として得られた。

実施者コメント

反応溶液はTLC (ヘキサン:酢酸エチル = 1:1, Rf = 0.55)でモニタリングした。

分析データ

Ts化体 1

1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 7.80 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.39-7.29 (m, 7H), 4.54 (s, 2H), 4.17 (t, J = 4.6 Hz, 2H), 3.70 (brt, J = 4.9 Hz, 2H), 3.62 (m, 2H), 3.56 (m, 2H), 2.43 (s, 3H).

その他の文献


利用例
高立体補完的エノールトシル化法

実験例(α-ホルミルエステルのエノールトシル化)Method A:Ar雰囲気下,N-メチルイミダゾール(NMI) (99 mg, 1.20 mmol) とEt3N (121 mg, 1.20 mmol)のトルエン(1 mL)溶液を0-5℃まで冷却し,撹拌しながらα-ホルミルエステル(1.00 mmol)のトルエン(1 mL)溶液およびTsCl (228 mg, 1.20 mmol)のトルエン(1 mL)溶液を順次滴下し,1時間撹拌する。水を加えてAcOEtで2回抽出し,有機層を合わせてブライン洗浄後,Na2SO4で乾燥し,濃縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル= 25:1-5:1)で精製し,目的の(E)-エノールトシラートを得る。 Method B:Ar雰囲気下,LiOH 粉末(anhydrous; 29 mg, 1.20 mmol)のトルエン(1 mL)懸濁液を0-5℃まで冷却し,撹拌しながらα-ホルミルエステル(1.00 mmol)のトルエン(1 mL)溶液,TsCl (228 mg, 1.20 mmol)のトルエン(1 mL)溶液,NMI (99 mg, 1.20 mmol)を順次滴下し,1時間撹拌する。Method Aと同様に後処理し,目的の(Z)-エノールトシラートを得る。

文献


PubMed Literature


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