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CAS RN: | 製品コード: R0275

Reagents for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions [Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2, Cs2CO3] (HPMC encapsulated)

× Reagents for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions [Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2, Cs2CO3] (HPMC encapsulated)

純度（試験方法）:
別名:
  • 鈴木・宮浦カップリング用HPMCカプセル
  • Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2 ca. 0.03 mmol/capsule, Cs2CO3 ca. 0.7 mmol/capsule (HPMC encapsulated)
製品書類：
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基本情報 | 規格値・物性値 | 法規情報 | 利用例・文献

製品補足情報
10EACH
¥6,000
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製品補足情報:

HPMCカプセル試薬トライアルキャンペーン開催中。詳しくは、キャンペーンページをご覧ください。

内容（1カプセル中の成分）

  • Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2 : ca. 0.03 mmol
  • Cs2CO3 : ca. 0.7 mmol

使用法

  • 1個のカプセルは、原料0.60 mmolスケールでの鈴木宮浦クロスカップリング反応1回分に必要なすべての試薬を含みます。代表的な反応条件としては、アリールハライド 0.60 mmolと1.5当量のボロン酸を加えたTHF/水 (4:1)(0.30 M)中に、カプセル1個を添加し、100°Cで反応させます。
    （参考文献 J. Org. Chem. 2021, 86, 1357.）

関連製品

  • B2064 [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) Dichloride Dichloromethane Adduct (= Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2)
  • C2160 Cesium Carbonate (= Cs2CO3)

製品コード R0275
等級 SU
物理的状態（20℃） 固体
保管温度 冷蔵 (0-10°C)
不活性ガス充填 不活性ガス充填
避けるべき条件 空気
規格表
外観 白色～うすい黄色～うすい黄赤色カプセル
機能性テスト(転化率) 90.0 %以上
物性値（参考値）
GHS
絵表示 Pictogram Pictogram
注意喚起語 危険
危険有害性情報 H318 : 重篤な眼の損傷。
H361 : 生殖能又は胎児への悪影響のおそれの疑い。
H373 : 長期にわたる，又は反復ばく露により臓器の障害のおそれ
注意書き P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。
P260 : 粉じん／煙／ガス／ミスト／蒸気／スプレーを吸入しないこと。
P202 : 全ての安全注意を読み理解するまで取り扱わないこと。
P201 : 使用前に取扱説明書を入手すること。
P280 : 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用すること。
P308 + P313 : ばく露又はばく露の懸念が ある場合：医師の診断/手当てを受けること。
P305 + P351 + P338 + P310 : 眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。直ちに医師に連絡すること。
P405 : 施錠して保管すること。
法規情報
輸送情報
利用例
TCI反応実例：カプセル試薬を用いた鈴木・宮浦カップリング

カプセル試薬を用いた鈴木・宮浦カップリング

使用した化学品

実施手順

2-アセトアミド-5-ブロモ-4-メチルピリジン (137 mg, 0.60 mmol)とフェニルボロン酸 (110 mg, 0.90 mmol, 1.5 eq.)のTHF/水 (4:1, 2 mL)溶液に鈴木・宮浦カップリング用HPMCカプセルを1粒加え、100 °Cで2時間攪拌した。その後、反応溶液をセライトろ過し、濾液を飽和硫酸ナトリウム水溶液 (15 mL)で希釈後、酢酸エチル (15 mL)で2回抽出し、有機層を水 (15 mL)および飽和食塩水 (15 mL)で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (ヘキサン:酢酸エチル= 2:1 - 1:4)で精製し、さらに逆相シリカゲルクロマトグラフィー (水:アセトニトリル= 95:5 - 40:60)で精製すると、2-アセトアミド-4-メチル-5-フェニルピリジン (122 mg, 収率90%)が白色固体として得られた。

実施者コメント

反応溶液はGCでモニタリングした。
カプセルは画像のような形状で、1カプセル当たりPd(dppf)Cl2·CH2Cl2が約0.03 mmol、Cs2CO3が約0.7 mmol充填されている。
カプセルの素材は、水溶性のHPMC (ヒドロキシプロピルメチルセルロース)である。
順相のシリカゲルカラム精製では、原料の除去が困難であったため逆相でのカラム精製も行った。

カプセル

分析データ

2-アセトアミド-4-メチル-5-フェニルピリジン

1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 9.24-9.06 (brs, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.46-7.36 (m, 3H), 7.30-7.29 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.21 (s, 3H).

先行文献

その他の文献


記事/パンフレット

TCIメール
[製品特集] HPMCカプセル化試薬
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