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CAS RN: 40615-36-9 | 製品コード: D1612
4,4'-Dimethoxytrityl Chloride [Hydroxyl Protecting Agent]
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外観 | 白色~うすい黄色~うすい赤色粉末~結晶 |
純度(HPLC) | 97.0 area%以上 |
純度(硝酸銀滴定) | 97.0 %以上 |
融点 | 123.0~127.0 °C |
融点 | 125 °C |
溶解性(可溶) | メタノール |
絵表示 | |
注意喚起語 | 警告 |
危険有害性情報 | H315 : 皮膚刺激。 H319 : 強い眼刺激。 |
注意書き | P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋/保護眼鏡/保護面を着用すること。 P302 + P352 : 皮膚に付着した場合:多量の水で洗うこと。 P337 + P313 : 眼の刺激が続く場合:医師の診断/手当てを受けること。 P305 + P351 + P338 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。 P362 + P364 : 汚染された衣類を脱ぎ,再使用する場合には洗濯をすること。 P332 + P313 : 皮膚刺激が生じた場合:医師の診断/手当てを受けること。 |
化審法 |
4-1881 |
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使用した化学品
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実施手順
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窒素雰囲気下、2’-デオキシウリジン (0.23 g, 1.00 mmol) にピリジン (4.1 mL) を加えて撹拌した。4,4’-ジメトキシトリチルクロリド (0.41 g, 1.2 mmol) を加え、室温下で4時間30分撹拌した。反応終了後、反応溶液を酢酸エチル (10 mL)で分液漏斗に移し替え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 (10 mL)と飽和食塩水 (10 mL x 2)で洗浄した。その後、有機層を無水硫酸ナトリウム (10 g)で乾燥したのち、ろ過した。溶液を濃縮した後シリカゲルカラムクロマトグラフィー (2%トリエチルアミン含有ヘキサン:2%トリエチルアミン含有酢酸エチル = 1:10)で精製すると、1 (0.46 g, 0.85 mmol, 収率85%)が白色泡状固体として得られた。
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実施者コメント
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反応溶液はTLC (ジクロロメタン:メタノール = 10:1)とUPLCでモニタリングした。
2’-デオキシウリジンは、使用前にピリジン (2.0 mL)で共沸脱水を2回行い、30分間真空乾燥してから使用した。
シリカゲルカラムクロマトグラフィーでは、化合物の分解を防ぐため、展開溶媒にトリエチルアミンを2%添加した。
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分析データ
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化合物 1
1H NMR (400 MHz, DNSO-d6); δ 11.35 (s, 1H), 7.64 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.31 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 7.24 (dd, J = 8.5 Hz, 2.1 Hz, 5H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 6.14 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 5.37 (dd, J = 8.5 Hz, 1.6 Hz, 1H), 5.35 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 4.30-4.25 (m, 1H), 3.87 (q, J = 4.0 Hz, 1H), 3.74 (s, 6H), 3.25-3.15 (m, 2H), 2.18 (t, J = 6.2 Hz, 2H).
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先行文献
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- Stereospecific Syntheses of 3’-Deuterated Pyrimidine Nucleosides and Their Site-Specific Incorporation into DNA
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