(Chloromethylene)dimethyliminium Chloride

使用した化学品

• Vilsmeier Reagent [C1545]
• Indole [I0021]
• DMF

実施手順

Vilsmeier試薬 (1.09 g, 8.54 mmol, 2.0 eq.)のDMF (8.5 mL)溶液に、氷冷下でインドール (500 mg, 4.27 mmol)を加え、室温で2.5時間撹拌した。氷水冷下で水酸化ナトリウム水溶液 (1.0 mol/L, 13 mL)を加えて反応を停止し、得られた溶液を水 (12 mL)で希釈した後、水 (25 mL)に注ぎ入れ、氷冷下で1時間撹拌した。析出した固体をろ取し、水 (3 x 3 mL)で洗浄後に減圧乾燥すると、インドール-3-カルバルデヒド (529 mg，収率77%)が淡黄色固体として得られた。

実施者コメント

反応溶液はTLC (ヘキサン:酢酸エチル = 1:1, Rf = 0.32)でモニタリングした。
Vilsmeier試薬は潮解性があるため、手早く秤量して使用した。

分析データ

インドール-3-カルボキシアルデヒド

¹H NMR (270 MHz, DMSO-d₆); δ 12.11 (brs, 1H), 9.94 (s, 1H), 8.27 (s, 1H), 8.09 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.29-7.19 (m, 2H).

その他の文献

• Discovery and synthesis of novel indole derivatives-containing 3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one as irreversible LSD1 inhibitors
• H.-M. Liu, F.-Z. Suo, X.-B. Li, Y.-H. You, C.-T. Lv, C.-X. Zheng, G.-C. Zhang, Y.-J. Liu, W.-T. Kang, Y.-C. Zheng, H.-W. Xu, Eur. J. Med. Chem. 2019, 175, 357.

文献

• Synthesis and Characterization of a Multi Ring-Fused 2-Pyridone-Based Fluorescent Scaffold
  • M. Sellstedt, A. Nyberg, E. Rosenbaum, P. Engström, M. Wickström, J. Gullbo, S. Bergström, L. B.-Å. Johansson, F. Almqvist, Eur. J. Org. Chem. 2010, 6171.