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CAS RN: 118736-04-2 | 製品コード: B3577

tert-Butyl[4-(dimethoxymethyl)phenoxy]dimethylsilane


純度(試験方法): >98.0%(GC)
別名:
  • tert-ブチル[4-(ジメトキシメチル)フェノキシ]ジメチルシラン
  • 1-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-4-(ジメトキシメチル)ベンゼン
  • 4-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)ベンズアルデヒドジメチルアセタール
  • 1-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4-(dimethoxymethyl)benzene
  • 4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)benzaldehyde Dimethyl Acetal
製品書類:
5G
¥10,900
25   1   お問い合わせ

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製品コード B3577
純度(試験方法) >98.0%(GC)
分子式・分子量 C__1__5H__2__6O__3Si = 282.46 
物理的状態(20℃) 液体
保管温度 室温 (15°C以下の冷暗所を推奨)
不活性ガス充填 不活性ガス充填
避けるべき条件 湿気(分解)
CAS RN 118736-04-2
Reaxys Registry Number 8685945
PubChem Substance ID 125307408
規格表
外観 無色~ほとんど無色透明液体
純度(GC) 98.0 %以上
NMR 構造を支持
物性値(参考値)
屈折率 1.48
GHS
法規情報
消防法 危-4-3-III
輸送情報
利用例
ジオールの保護

実験例
(ジオールの保護):
乾燥した500 mL三ツ口フラスコに還流冷却器,テフロン加工の撹拌子,セプタム,熱電温度計を取り付け,(R,R)-(+)-1,2-ジフェニル-1,2-エタンジオール(6.43 g, 30.0 mmol),トルエン(96 mL),アセトニトリル(32 mL),tert-ブチル[4-(ジメトキシメチル)フェノキシ]ジメチルシラン(9.27 g, 32.8 mmol)を加える。溶液を3分間撹拌後,PPTS (2.26 g, 9.0 mmol)を加え,50℃のオイルバスで加熱し(内温45℃),1時間撹拌する。室温に戻した後,飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(100 mL)を入れた1L分液ロートに加え,酢酸エチル(3 × 100 mL)で抽出する。有機層を合わせ,飽和食塩水(2 × 100 mL)で洗浄し,無水硫酸ナトリウム(20 g)で乾燥する。ろ過後,エバポレーターで減圧濃縮することにより,黄色粘性オイルが得られる。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:ジクロロメタン=7:3)で精製することにより,無色粘性オイル(12.33 g)が得られ,さらにメタノールでトリチュレートすることにより,目的物が白色固体(11.51 g, 89%)として得られる。 
(脱保護):
500 mL三ツ口フラスコに還流冷却器,テフロン加工の撹拌子,セプタム,熱電温度計を取り付け,保護体(10.8 g, 25.0 mmol),K2CO3 (17.3 g, 125 mmol),メタノール(200 mL),水(50 mL)を加える。KF (1.46 g, 25.0 mmol)を加えて5分撹拌後,NH2OH.HCl (8.69 g, 125 mmol)を加え,85 °Cのオイルバスで加熱し(内温69 °C),37時間撹拌する。室温に戻した後,ブライン(150 mL)を入れた1L分液ロートに注ぎ,酢酸エチル(3 × 200 mL)で抽出する。有機層を合わせ,3 M NaOH (3 × 100 mL),水(100 mL),ブライン(100 mL)で洗浄し,無水Na2SO4 (20 g)で乾燥する。ろ過後,ロータリーエバポレーター(21 °C 30 mmHg)で濃縮することにより,粗製5.40 gが得られる。これを再結晶で精製することにより,(R,R)-(+)-1,2-ジフェニル-1,2-エタンジオールが白色として得られる(4.65 g, 87%)。

文献

  • H. Osajima, H. Fujiwara, K. Okano, H. Tokuyama, T. Fukuyama, Org. Synth. 2009, 86, 130.


PubMed Literature


記事/パンフレット

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