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CAS RN: 118736-04-2 | 製品コード: B3577
tert-Butyl[4-(dimethoxymethyl)phenoxy]dimethylsilane
![tert-Butyl[4-(dimethoxymethyl)phenoxy]dimethylsilane No-Image](/medias/B3577.jpg?context=bWFzdGVyfHJvb3R8NDUxMDV8aW1hZ2UvanBlZ3xhR1EyTDJnMk5TODRPVEl3TVRVNU5UVXhOVEU0TDBJek5UYzNMbXB3Wnd8NjRkZDQ4ZjkwMTBlYTk3NjBjMzhkYmJlODY3ZTgwOTEwMGE1NjUyZDExNGQ4NzRmYjFlM2Q2OTczZGQ5NjBmNw)
純度(試験方法): >98.0%(GC)
別名:
- tert-ブチル[4-(ジメトキシメチル)フェノキシ]ジメチルシラン
- 1-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-4-(ジメトキシメチル)ベンゼン
- 4-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)ベンズアルデヒドジメチルアセタール
- 1-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4-(dimethoxymethyl)benzene
- 4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)benzaldehyde Dimethyl Acetal
製品書類:
包装単位 | 価格 | 埼玉県(川口)倉庫 | 兵庫県(尼崎)倉庫 | その他の倉庫 |
出荷情報
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5G |
¥10,900
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規格表
外観 | 無色~ほとんど無色透明液体 |
純度(GC) | 98.0 %以上 |
NMR | 構造を支持 |
物性値(参考値)
屈折率 | 1.48 |
GHS
法規情報
消防法 | 危-4-3-III |
輸送情報
利用例
ジオールの保護
実験例
(ジオールの保護):
乾燥した500 mL三ツ口フラスコに還流冷却器,テフロン加工の撹拌子,セプタム,熱電温度計を取り付け,(R,R)-(+)-1,2-ジフェニル-1,2-エタンジオール(6.43 g, 30.0 mmol),トルエン(96 mL),アセトニトリル(32 mL),tert-ブチル[4-(ジメトキシメチル)フェノキシ]ジメチルシラン(9.27 g, 32.8 mmol)を加える。溶液を3分間撹拌後,PPTS (2.26 g, 9.0 mmol)を加え,50℃のオイルバスで加熱し(内温45℃),1時間撹拌する。室温に戻した後,飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(100 mL)を入れた1L分液ロートに加え,酢酸エチル(3 × 100 mL)で抽出する。有機層を合わせ,飽和食塩水(2 × 100 mL)で洗浄し,無水硫酸ナトリウム(20 g)で乾燥する。ろ過後,エバポレーターで減圧濃縮することにより,黄色粘性オイルが得られる。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:ジクロロメタン=7:3)で精製することにより,無色粘性オイル(12.33 g)が得られ,さらにメタノールでトリチュレートすることにより,目的物が白色固体(11.51 g, 89%)として得られる。
(脱保護):
500 mL三ツ口フラスコに還流冷却器,テフロン加工の撹拌子,セプタム,熱電温度計を取り付け,保護体(10.8 g, 25.0 mmol),K2CO3 (17.3 g, 125 mmol),メタノール(200 mL),水(50 mL)を加える。KF (1.46 g, 25.0 mmol)を加えて5分撹拌後,NH2OH.HCl (8.69 g, 125 mmol)を加え,85 °Cのオイルバスで加熱し(内温69 °C),37時間撹拌する。室温に戻した後,ブライン(150 mL)を入れた1L分液ロートに注ぎ,酢酸エチル(3 × 200 mL)で抽出する。有機層を合わせ,3 M NaOH (3 × 100 mL),水(100 mL),ブライン(100 mL)で洗浄し,無水Na2SO4 (20 g)で乾燥する。ろ過後,ロータリーエバポレーター(21 °C 30 mmHg)で濃縮することにより,粗製5.40 gが得られる。これを再結晶で精製することにより,(R,R)-(+)-1,2-ジフェニル-1,2-エタンジオールが白色として得られる(4.65 g, 87%)。
(ジオールの保護):
乾燥した500 mL三ツ口フラスコに還流冷却器,テフロン加工の撹拌子,セプタム,熱電温度計を取り付け,(R,R)-(+)-1,2-ジフェニル-1,2-エタンジオール(6.43 g, 30.0 mmol),トルエン(96 mL),アセトニトリル(32 mL),tert-ブチル[4-(ジメトキシメチル)フェノキシ]ジメチルシラン(9.27 g, 32.8 mmol)を加える。溶液を3分間撹拌後,PPTS (2.26 g, 9.0 mmol)を加え,50℃のオイルバスで加熱し(内温45℃),1時間撹拌する。室温に戻した後,飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(100 mL)を入れた1L分液ロートに加え,酢酸エチル(3 × 100 mL)で抽出する。有機層を合わせ,飽和食塩水(2 × 100 mL)で洗浄し,無水硫酸ナトリウム(20 g)で乾燥する。ろ過後,エバポレーターで減圧濃縮することにより,黄色粘性オイルが得られる。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:ジクロロメタン=7:3)で精製することにより,無色粘性オイル(12.33 g)が得られ,さらにメタノールでトリチュレートすることにより,目的物が白色固体(11.51 g, 89%)として得られる。
(脱保護):
500 mL三ツ口フラスコに還流冷却器,テフロン加工の撹拌子,セプタム,熱電温度計を取り付け,保護体(10.8 g, 25.0 mmol),K2CO3 (17.3 g, 125 mmol),メタノール(200 mL),水(50 mL)を加える。KF (1.46 g, 25.0 mmol)を加えて5分撹拌後,NH2OH.HCl (8.69 g, 125 mmol)を加え,85 °Cのオイルバスで加熱し(内温69 °C),37時間撹拌する。室温に戻した後,ブライン(150 mL)を入れた1L分液ロートに注ぎ,酢酸エチル(3 × 200 mL)で抽出する。有機層を合わせ,3 M NaOH (3 × 100 mL),水(100 mL),ブライン(100 mL)で洗浄し,無水Na2SO4 (20 g)で乾燥する。ろ過後,ロータリーエバポレーター(21 °C 30 mmHg)で濃縮することにより,粗製5.40 gが得られる。これを再結晶で精製することにより,(R,R)-(+)-1,2-ジフェニル-1,2-エタンジオールが白色として得られる(4.65 g, 87%)。
文献
- H. Osajima, H. Fujiwara, K. Okano, H. Tokuyama, T. Fukuyama, Org. Synth. 2009, 86, 130.
PubMed Literature
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