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CAS RN: 100-39-0 | 製品コード: B0411

Benzyl Bromide (stabilized with Propylene Oxide)


純度(試験方法): >98.0%(GC)
化審法:   3-2689
別名:
  • ベンジルブロミド
  • α-ブロモトルエン
  • α-Bromotoluene (stabilized with Propylene Oxide)
製品書類:
25G
¥2,400
≥40  ≥40  ≥100 
100G
¥6,100
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¥20,300
≥80  20   32  

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製品コード B0411
純度(試験方法) >98.0%(GC)
分子式・分子量 C__7H__7Br = 171.04 
物理的状態(20℃) 液体
保管温度 室温 (15°C以下の冷暗所を推奨)
不活性ガス充填 不活性ガス充填
避けるべき条件 光,湿気(分解)
CAS RN 100-39-0
Reaxys Registry Number 385801
PubChem Substance ID 87563454
SDBS(産業技術総合研究所スペクトルDB) 4275
Merck Index(14) 1128
MDL番号

MFCD00000172

規格表
外観 無色~うすい黄色~うすい黄赤色透明液体
純度(GC) 98.0 %以上
物性値(参考値)
沸点 199 °C
引火点 79 °C
比重 1.44
屈折率 1.58
溶解性(混和) エーテル
溶解性(可溶) ベンゼン
GHS
絵表示 Pictogram Pictogram Pictogram
注意喚起語 危険
危険有害性情報 H330 : 吸入すると生命に危険。
H314 : 重篤な皮膚の薬傷及び眼の損傷
H341 : 遺伝性疾患のおそれの疑い。
H335 : 呼吸器への刺激のおそれ。
H227 : 可燃性液体。
注意書き P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。
P260 : 粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーを吸入しないこと。
P202 : 全ての安全注意を読み理解するまで取り扱わないこと。
P210 : 熱/火花/裸火/高温のもののような着火源から遠ざけること。禁煙。
P201 : 使用前に取扱説明書を入手すること。
P271 : 屋外又は換気の良い場所でのみ使用すること。
P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。
P280 : 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用すること。
P284 : (換気が不十分な場合)呼吸用保護具を着用すること。
P370 + P378 : 火災の場合:消火するために乾燥砂 , 粉末消火剤 (ドライケミカル) または耐アルコール性フォームを使用すること。
P308 + P313 : ばく露又はばく露の懸念が ある場合:医師の診断/手当てを受けること。
P303 + P361 + P353 : 皮膚(又は髪)に付着した場合:直ちに汚染された衣類を全て脱ぐこと。皮膚を流水/シャワーで洗うこと。
P301 + P330 + P331 : 飲み込んだ場合:口をすすぐこと。無理に吐かせないこと。
P363 : 汚染された衣類を再使用する場合には洗濯をすること。
P304 + P340 + P310 : 吸入した場合:空気の新鮮な場所に移し,呼吸しやすい姿勢で休息させること。 直ちに医師に連絡すること。
P305 + P351 + P338 + P310 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。直ちに医師に連絡すること。
P403 + P233 : 換気の良い場所で保管すること。容器を密閉しておくこと。
P403 + P235 : 換気の良い場所で保管すること。涼しいところに置くこと。
P405 : 施錠して保管すること。
法規情報
化審法 3-2689
安衛法 変異原性物質
消防法 危-4-3-III
RTECS# XS7965000
輸送情報
UN番号 UN1737
クラス 6.1 / 8
包装等級 II
利用例
TCI反応実例:ベンジルブロミドを用いた水酸基のベンジル保護

TCI反応実例:ベンジルブロミドを用いた水酸基のベンジル保護

使用した化学品

実施手順

水素化ナトリウム (60%, 219 mg, 5.47 mmol, 2.2 eq.)の脱水THF (4.0 mL)懸濁液に、氷浴下で4-ブロモフェネチルアルコール (500 mg, 2.49 mmol)の脱水THF (4.0 mL)溶液を加え、ベンジルブロミド (354 µL, 2.98 mmol, 1.2 eq.)を加えて室温で1日撹拌した。氷浴下で水 (10 mL)を滴下して反応を停止し、水層を酢酸エチル (2 x 10 mL)で抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層をろ過し、減圧濃縮して得られた粗生成物を中圧分取シリカゲルクロマトグラフィー (ジクロロメタン:ヘキサン = 0:100 – 15:85 – 25:75)で精製すると、1 (536.7 mg, 収率74%)が淡黄色液体として得られた。

実施者コメント

反応溶液はTLC (ヘキサン:= 1:10, Rf = 0.55)でモニタリングした。
BnBrは催涙性があるため、実験操作はドラフト中で行った。
水素化ナトリウムは水と反応して水素を発生し、発火・爆発の恐れがあるため、反応停止時は慎重に水を滴下した。

分析データ

化合物 1

1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 7.43-7.25 (m, 7H), 7.11 (m, 2 H), 4.51 (s, 2H), 3.66 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.87 (t, J = 7.0 Hz, 2H).

その他の文献


PubMed Literature


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