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シアニン [蛍光標識剤]

近赤外ウインドウで利用可能なヘプタメチンシアニン色素
Cyanine3、Cyanine5、Cyanine5.5、Cyanine7およびIndocyanine Green (ICG)(製品コード:I0535)のようなシアニン色素は、生物学的用途で重要な化合物です。その中でも、ヘプタメチンシアニン色素であるICGは、近赤外ウインドウ(約800 nm)に吸収波長と発光波長を有し、心拍出量・肝機能・肝臓・胃の血流の測定、また眼科血管造影のために使用されています。しかしながら、ICGは組織に非特異的であり、ある特定の組織を染色することはできません。一方、へプタメチンシアニン色素に官能基を導入し、それを介した抗体などのタンパク質とのコンジュゲーション体を、特定の病気の診断、特定の組織での薬物放出や蛍光ガイド手術(Fluorescence-guided surgery)に利用する研究が行われています1-6)。特にモノクローナル抗体(mAb)との複合体であるNIRフルオロフォアーmAb複合体(NIR fluorophore-mAb conjugates)は、腫瘍ターゲティングのための造影剤として有用です。このような抗体などとのコンジュゲーション可能な近赤外色素として、ICGのポリメチン骨格部分にカルボキシ基が付加された構造を有するシアニン色素を紹介します7,8)。ICG Carboxylic Acid(製品コード:O0574)は溶解性や生体分子との特異的反応性などを始めとして、ICGとは近しくも異なる特徴を有する近赤外色素としての利用が期待できます。例えば、ニトロレダクターゼによって蛍光をターンオンできる細胞低酸素イメージング剤が報告されています9)
弊社では、ICG Carboxylic AcidをICGよりも安価にご提供可能です。包装単位は1 gと5 gをご用意しており、大量合成のご相談にも対応致します。
Indocianine Green (= ICG)
ICG Carboxylic Acid
IR 754 Carboxylic Acid
IR 775 Chloride
IR 783
ICG Carboxylic Acid以外にもIR 754 Carboxylic Acid(製品コード:C3693)、IR 775 Chloride(製品コード:I1026)、IR 783(製品コード:I1031)をご提供しています。IR 783は、ポリメチン鎖の塩素部位にアルコール、アミン、チオールおよびフェニルボロン酸によりコンジュゲーション可能な官能基が導入できるため、抗体を始めとしたタンパク質とのコンジュゲーションに利用できます2,10)

励起・蛍光波長スペクトル

ICGの励起・蛍光波長スペクトル
O0574の励起・蛍光波長スペクトル
C3693の励起・蛍光波長スペクトル

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利用例

アミノ基へのラベリング 11,12)

アミノ基への蛍光ラベリング

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引用文献

  1. 1) A Biliary Tract-Specific Near-Infrared Fluorescent Dye for Image-Guided Hepatobiliary Surgery
  2. 2) Two new, near-infrared, fluorescent probes as potential tools for imaging bone repair
  3. 3) Near-IR Light-Mediated Cleavage of Antibody–Drug Conjugates Using Cyanine Photocages
  4. 4) Alkaline Phosphatase-Triggered Self-Assembly of Near-Infrared Nanoparticles for the Enhanced Photoacoustic Imaging of Tumors
  5. 5) Electrophile integrating smiles rearrangement provides previously inaccessible C4-O-alkyl heptamethine cyanine fluorophores
  6. 6) Selective imaging of solid tumours via the calcium-dependent high-affinity binding of a cyclic octapeptide to phosphorylated Annexin A2
  7. 7) Approach to a Substituted Heptamethine Cyanine Chain by the Ring Opening of Zincke Salts
  8. 8) Deciphering the Structure–Property Relations in Substituted Heptamethine Cyanines
  9. 9) Generalizable synthesis of bioresponsive near-infrared fluorescent probes: sulfonated heptamethine cyanine prototype for imaging cell hypoxia
  10. 10) A near-infrared probe for non-invasively monitoring cerebrospinal fluid flow by 18F-positron emitting tomography and fluorescence
  11. 11) A Method for the High Efficiency of Water-Soluble Carbodiimide-Mediated Amidation
  12. 12) Monosaccharide analog, molecular probe comprising the same and its application in preparing reagents for labeling cells, bacteria and virus and tracking and developing living body
    • L. Cai, L. Wenjun, X. Meng, H. Pan, P. Gong, Y. Ma, S. Li, G. Deng, CN109553643A 2019.

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製品コード I1031
CAS RN 115970-66-6
純度(試験方法) >98.0%(HPLC)

製品コード T4274
CAS RN 36536-22-8
純度(試験方法) >98.0%(HPLC)(qNMR)

製品コード C4078
CAS RN 100068-60-8
純度(試験方法) >95.0%(HPLC)
New

製品コード D6451
CAS RN 127274-91-3
純度(試験方法) >95.0%(HPLC)(qNMR)
New

製品コード I1281
CAS RN 207399-07-3
純度(試験方法) >95.0%(HPLC)(qNMR)

製品コード U0166
CAS RN 1345823-20-2
純度(試験方法) >95.0%(HPLC)

製品コード D6452
CAS RN 41085-99-8
純度(試験方法) >93.0%(HPLC)(qNMR)
New

製品コード D6413
CAS RN 34215-57-1
純度(試験方法) >90.0%(HPLC)(qNMR)
New

製品コード I1026
CAS RN 199444-11-6
純度(試験方法) >90.0%(N)

製品コード P3233
CAS RN 154214-55-8
純度(試験方法) >90.0%(HPLC)
New

製品コード:   I1031 | 純度(試験方法)   >98.0%(HPLC)

製品コード:   T4274 | 純度(試験方法)   >98.0%(HPLC)(qNMR)

製品コード:   C4078 | 純度(試験方法)   >95.0%(HPLC)| New

製品コード:   D6451 | 純度(試験方法)   >95.0%(HPLC)(qNMR)| New

製品コード:   I1281 | 純度(試験方法)   >95.0%(HPLC)(qNMR)

製品コード:   U0166 | 純度(試験方法)   >95.0%(HPLC)

製品コード:   D6452 | 純度(試験方法)   >93.0%(HPLC)(qNMR)| New

製品コード:   D6413 | 純度(試験方法)   >90.0%(HPLC)(qNMR)| New

製品コード:   I1026 | 純度(試験方法)   >90.0%(N)

製品コード:   P3233 | 純度(試験方法)   >90.0%(HPLC)| New

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