ペリレン色素

　ペリレンはp型の有機半導体材料であり，これに臭素をドープした材料が伝導性を示すことは1950年代から知られていました¹⁾。これに対し，ペリレンにテトラカルボン酸無水物あるいはテトラカルボキシジイミド骨格を導入したペリレンは，n型半導体の性質を示します。p型半導体の骨格が多種であるのに比べ，n型半導体の骨格は比較的少ないことから，ペリレンテトラカルボキシジイミド（PDIまたはPBI）誘導体は重要な半導体材料であると言えます。実際，PTCBI（3,4,9,10-ペリレンテトラカルボン酸ビスベンズイミダゾール）と呼ばれるペリレン化合物は，初期の有機太陽電池に用いられたn型半導体として知られていました²⁾。
　最近の有機エレクトロニクスの研究では，PDIの高い蛍光収率や光安定性を活かし，有機EL素子の材料³⁾やレーザー色素⁴⁾としての研究例もあります。また，電子移動度が 0.1 cm²/Vsを越えるPDIも報告されています^5,6)。PDIは溶解度の低いものが一般的ですが，イミド基（NR）へのアルキル鎖の導入により高溶解性のペリレン誘導体が合成されます⁷⁾。また，最近の研究ではPDIへのメタ位（1,6,7,12位）への直接アルキル化^8,9)や，オルト位（2,5,8,11位）への直接ボロン化¹⁰⁾が可能であることが分かってきました。さらにメタ位にはハロゲン基の導入も可能であり，PDIへの各種カップリング反応¹¹⁾やポリマー化¹²⁾が可能です。これにより，多様な骨格・分子量を有するPDI誘導体の合成が可能になってきました。