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フェニルプロパノイド, 芳香族ポリケチド

 フェニルプロパノイド,芳香族ポリケチドはともにシキミ酸経路で生合成される植物由来の天然有機化合物で,アミノ酸であるフェニルアラニン,チロシンが前駆体です1)
 フェニルプロパノイドはベンゼン環に炭素数3つの側鎖が結合したタイプの化合物です。アニス,桂皮(ケイヒ),丁字(チョウジ)などから採取される精油の成分に含まれ,香料やアロマテラピーに用いられています。   
 芳香族ポリケチドは,本項ではフェニルプロパノイドに対しマロニル-CoAで炭素鎖が伸長したタイプの化合物を扱います。ジアリールヘプタノイドは2分子のシンナミル-CoAと1分子のマロニル-CoAが結合して生合成され,2つの芳香環が7つの炭素鎖で結合したタイプの化合物です。スチルベノイド,カルコノイド,フラボノイド,イソフラボノイドは,シンナミル-CoAに3つのマロニル-CoAが結合して環化したタイプの化合物です。スチルベノイドは生合成過程で脱炭酸し,1炭素少ないC6-C2-C6の骨格を有します。カルコノイド,フラボノイド,イソフラボノイドはC6-C3-C6の骨格を有します。フェノール性ヒドロキシ基を有する化合物がほとんどで,抗酸化剤として利用されています。植物自体への生理作用としてはフィトアレキシン,種子の発芽,成長の調節などが知られています。イソフラボノイドはフラボノイドからフェニル基の転位により生合成され,ほとんどがマメ科の植物に存在しているユニークな化合物群です。現在,詳細な生合成機構が研究されています2)

図 フェニルプロパノイド,芳香族ポリケチドの構造

■保存
 カタログ・ラベルに特記のない限り室温で保存できます。液体の化合物より固体の化合物のほうがより長期間保存できます。なお,フェノール性ヒドロキシ基をもった化合物は空気酸化を受けやすく,保存中に徐々に褐色~黒色に着色することがあります。アルデヒド基をもった化合物も酸化されやすく,対応するカルボン酸に変化します。これらの試薬の開封後は窒素,アルゴンなどの不活性ガスを封入し,ラベル記載の温度にて保存してください。
■溶解性
 一般に多くの有機溶媒に可溶です。ヘキサンのような無極性溶媒には比較的難溶であることが多く,クロロホルム,メタノール,DMSOなどの高極性溶媒によく溶解します。また,カルボキシル基,フェノール性ヒドロキシ基を有する化合物はアルカリ性水溶液に可溶です。溶液状態ではより酸化を受けやすく,調製後は短期間で使い切ることをお勧めします。

参考文献

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