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光学純度測定試薬

　医薬，農薬，液晶を始めとする機能性材料の研究，開発において光学活性物質の重要性が高まりつつあり，不斉合成，光学分割による光学活性物質の入手法が盛んに研究されています。そして，光学活性物質の入手法と同じく，あるいはそれ以上に光学活性物質の光学純度，絶対配置の決定法が研究されており，NMR1)，HPLC2)，CD励起子キラリティー法3)に使用する優れた光学純度，絶対配置決定用試薬が開発されています。依馬らが開発したキラルシフト試薬キラバイト-AR (1)もこうした試薬の一つで，NMRを用いて簡便に光学純度を測定することができます4)。
　キラバイト-AR (1)は大環状化合物で，1の空孔は水素結合ドナー部位と水素結合アクセプター部位が巧みな組合せで配置されており，その空孔内に幅広い化合物をゲスト分子として取り込みます。そして，取り込まれたゲスト分子は，不斉源であるBINOLの強い磁気異方性効果を受け，エナンチオマー間でそのケミカルシフト値が大きく異なります。
　近年，高磁場NMRが普及しつつあり，従来から用いられているEu錯体ではブロードニングが生じ，満足の行くNMRスペクトルを得ることができません。1はブロードニングの原因となる金属を含んでいないため，高磁場NMR，低磁場NMRのいずれにも利用でき，カルボン酸，オキサゾリジノン，炭酸エステル，ラクトン，アルコール，スルホキシド，スルホキシイミン，スルフィンアミド，イソシアナート，エポキシなどの幅広い化合物の光学純度が測定できます。また，その測定法は極めて簡便で，NMR試料管中の測定対象試料を溶解した重クロロホルムに1を添加するだけでエナンチオマー間のケミカルシフト値が異なるスペクトルを得ることができます。
　1は利用しやすいこと，適応化合物が広範なこと，低磁場NMRから高磁場NMRまで利用できることなど，従来のキラルシフト試薬を凌駕する性能を有します。

　

参考文献

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