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催化下的高效烯丙基化反应
烯丙基硼酸衍生物已被广泛用作有机合成中的烯丙基化试剂。最近，由Kobayashi等人研发出的2-allyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane (1)是一种极有效的烯丙基化试剂，它可以通过硼-到-锌的金属转移来催化烯丙基化反应。这个反应中，由1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷 (=HMDS)和金属锌制备的Zn(HMDS)2是一种有效的催化剂，当使用0.1 mol%量的该催化剂时，羰基化合物及其亚胺或腙的衍生物可以发生催化的烯丙基化反应。NMR实验显示，该反应经过烯丙基氨基锌的反应中间体过程。此外，可以通过使用手性二胺配体进行对映异构的烯丙基化反应。因此，这种使用(1)的新型烯丙基化反应适用于各种底物和无需卤素参与反应，是一种有效的烷基化方法。
文献
- Catalytic Use of Zinc Amide for Transmetalation with Allylboronates: General and Efficient Catalytic Allylation of Carbonyl Compounds, Imines, and Hydrazones
- Facile preparation of allylzinc species from allylboronates and zinc amide via a boron-to-zinc exchange process and their reactions with carbonyl compounds, imines and hydrazones