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一种有效用于不对称分子内Stetter反应的N-杂环卡宾前体
T. Rovis等人研发出一种chiral bicyclic triazolium salt (1)，并将它用作N-heterocyclic carbene precursor。通过在碱性条件下的去质子化反应，1生成相应的N-杂环卡宾2。由于受到2的4-(三氟甲基)苯基的缺电子效应的影响，2呈现出更低的碱性。因此，使用2作为有机催化剂的分子内Stetter反应中，即使使用容易生成立体异构体的底物，反应也可以高对映和非对映选择性地进行。而且，在一个使用容易发生分子内羟醛缩合反应的底物的实验中，分子内Stetter反应依然可以优先地进行。此外，可以使用脂肪醛生成所需的1,4-二羰基化合物，反应的立体选择性很高。因此，由于1适用于各种底物，它是一种有效的不对称有机催化剂。
文献
- A Highly Enantio- and Diastereoselective Catalytic Intramolecular Stetter Reaction
- Scope of the Asymmetric Intramolecular Stetter Reaction Catalyzed by Chiral Nucleophilic Triazolinylidene Carbenes
- An Efficient Synthesis of Achiral and Chiral 1,2,4-Triazolium Salts: Bench Stable Precursors for N-Heterocyclic Carbenes
