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CAS RN: 152120-55-3 | Produkte #: B3605

N,N'-Bis(carbobenzoxy)-1H-pyrazole-1-carboxamidine


Reinheit: >98.0%(T)(HPLC)
Synonyme
  • N,N'-Bis(benzyloxycarbonyl)-1H-pyrazole-1-carboxamidine
  • N,N'-Di-Cbz-1H-pyrazole-1-carboxamidine
  • 1-[N,N'-Bis(carbobenzoxy)amidino]pyrazole
  • 1-[N,N'-(Di-Cbz)amidino]pyrazole
  • N,N'-Bis(carbobenzoxy)-1H-pyrazole-1-carboximidamide
  • N,N'-Di-Cbz-1H-pyrazole-1-carboximidamide
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Produktdokumente:
1G
€65.00
1   21  
5G
€224.00
1   8  

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Artikel # B3605
Reinheit / Analysenmethode >98.0%(T)(HPLC)
Summenformel / Molekülmasse C__2__0H__1__8N__4O__4 = 378.39 
Physikalischer Zustand (20 °C) Solid
Lagerungstemperatur Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C)
Verpackung und Behälter 1G-Glass Bottle with Plastic Insert (Bild ansehen)
CAS RN 152120-55-3
Reaxys Registrierungsnummer 6160514
PubChem-Stoff-ID 125307472
MDL-Nummer

MFCD02683516

Spezifikation
Appearance White to Almost white powder to crystal
Purity(HPLC) min. 98.0 area%
Purity(Neutralization titration) min. 98.0 %
Melting point 91.0 to 95.0 °C
Eigenschaften
Schmelzpunkt 93 °C
GHS
Piktogramm Pictogram
Signalwort Achtung
Gefahrenhinweise H315 : Verursacht Hautreizungen.
H319 : Verursacht schwere Augenreizung.
Sicherheitshinweise P264 : Nach Gebrauch Haut gründlich waschen.
P280 : Schutzhandschuhe/ Augenschutz/ Gesichtsschutz tragen.
P302 + P352 : BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen.
P337 + P313 : Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P362 + P364 : Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.
P332 + P313 : Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ ärztliche Hilfe hinzuziehen.
Verwandte Gesetze:
Transportinformationen:
HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) 2933199090
Anwendung
TCI Practical Example: Di-Cbz Guanidinylation of Amine Using the Pyrazole Derivative

TCI Practical Example: Di-Cbz Guanidinylation of Amine Using the Pyrazole Derivative

Used Chemicals

Procedure

A solution of 4-bromophenethylamine (200 mg, 1.00 mmol) and 1-[N,N'-(di-Cbz)amidino]pyrazole (416 mg, 1.10 mmol) in THF (1.7 mL) was stirred at ambient temperature for one day. The reaction mixture was concentrated and the residue was purified by column chromatography (ethyl acetate:hexane = 0:100 – 10:90 on silica gel) to give the guanidinylated compound 1 as a pale yellow oil (435 mg, 85% yield.).

Experimenter’s Comments

The reaction mixture was monitored by TLC (ethyl acetate:hexane = 1:3, Rf = 0.45).

Analytical Data

Guanidinylated Compound 1

1H NMR (270 MHz, DMSO-d6); δ 11.58 (s, 1H), 8.44 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 7.49-7.31 (m, 12H), 7.18 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 5.20 (s, 2H), 5.04 (s, 2H), 3.55 (brq, J = 6.4 Hz, 2H), 2.80 (t, J = 6.4 Hz, 2H)

Lead Reference


Anwendung
Synthesis of monosubstituted guanidines

Typical procedure (synthesis of bis-Cbz guanidine derivative): To the 1-guanylpyrazole derivative (B3605, 378 mg) was added aniline (102 mg) followed by dry THF (0.4 mL) and the resulting mixture was stirred for 22 h at room temperature. The reaction mixture was purified by column chromatography to give the bis-Cbz guanidine derivative as an oil (379 mg, 94 %).

References


PubMed Literatur


Artikel / Broschüren

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