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TCI应用实例：使用三甲硅烷基三氟甲磺酸酯合成硅烯醇醚

我们很荣幸地向您介绍使用三甲硅烷基三氟甲磺酸酯从α-四氢萘酮合成硅烯醇醚。

使用的化学品

• Trimethylsilyl Triflate (= TMSOTf) [T0871]
• α-Tetralone [T0134]
• Triethylamine (= Et₃N) [T0424]
• Dichloromethane

步骤

将三乙胺 (0.95 mL, 6.8 mmol)和α-四氢萘酮 (0.5 g, 3.4 mmol)的二氯甲烷 (14 mL)溶液在冰浴中冷却，加入三甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (0.74 mL, 4.1 mmol)。在室温下搅拌6小时后，向反应溶液中加入水 (20 mL)并进行分液。通过二氯甲烷 (10 mL)萃取水层。合并的有机层用无水硫酸钠干燥，再减压浓缩。粗产物通过硅胶柱层析 (己烷:乙酸乙酯 = 9:1)纯化，得到白色固体(3,4-二氢-1-萘氧基)三甲基硅烷 (602 mg, 收率81%)。

实验者评论

通过UPLC监测反应溶液。

分析数据

¹H NMR (400 MHz, DMSO-d₆); δ 7.42 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.20-7.14 (m, 3H), 5.23 (t, J = 4.6 Hz, 1H), 2.79-2.76 (m, 2H), 2.36-2.31 (m, 2H), 0.29 (s, 9H).

其它参考文献

• Synthesis of novel mast cell-stabilising and anti-allergic 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenols and related compounds
  • J. W. Barlow, A. P. McHugh, O. Woods, J. Walsh, Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1545.