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TCI应用实例：使用含DMT-MM胶囊试剂的缩合反应

我们很荣幸地向您介绍使用胶囊试剂的缩合反应。这种试剂可以免于称重。每个胶囊含0.30 mmol的DMT-MM。

使用的化学品

• 4-Bromobenzoic Acid [B0553]
• Morpholine [M0465]
• Reagents for Condensation Reactions (HPMC encapsulated) (DMT-MM) [R0294]
• Methanol

步骤

在室温下，向4-溴苯甲酸 (60 mg, 0.30 mmol, 1.0 eq.)、吗啉 (27.4 μL, 0.315 mmol, 1.05 eq.)的甲醇 (1.5 mL)溶液中加入缩合反应用胶囊试剂 (DMT-MM) (1粒)，在30 °C下搅拌混合物24小时。用乙酸乙酯 (20 mL)稀释反应溶液，并用硅藻土板过滤。滤液依次通过饱和Na₂SO₄水溶液 (30 mL)、1 mol/L HCl水溶液(10 mL)、饱和NaHCO₃水溶液 (15 mL)和饱和食盐水 (15 mL)洗涤，再用硫酸钠干燥并减压浓缩。粗产物通过硅胶柱层析 (乙酸乙酯:己烷 = 4:1 - 1:1)纯化，得到白色固体(4-溴苯基)(吗啉基)甲酮 (70 mg, 收率86%)。

实验者评论

• 通过UPLC监测反应混合物。
• 胶囊的形状如下图所示，每个胶囊都含有DMT-MM (约0.30 mmol)。
• 胶囊的材料是水溶性的HPMC (羟丙基甲基纤维素)。
• 分液时使用的饱和硫酸钠用于去除HPMC。

分析数据

(4-溴苯基)(吗啉基)甲酮

¹H NMR (400 MHz, DNSO-d₆); δ 7.65 (dt, J = 8.9 Hz, 2.1 Hz, 2H), 7.37 (dt, J = 8.5 Hz, 2.1 Hz, 2H), 3.61-3.24 (brm, 8H).

主要参考文献

• Hydrophobic Pockets of HPMC Enable Extremely Short Reaction Times in Water
  • D. Petkova, N. Borlinghaus, S. Sharma, J. Kaschel, T. Lindner, J. Klee, A. Jolit, V. Haller, S. Heitz, K. Britze, J. Dietrich, W. M. Braje, S. Handa, ACS Sustainable Chem. Eng. 2020, 8, 12612.

其它参考文献

• HPMC: A Biomass-Based Semisynthetic Sustainable Additive Enabling Clean and Fast Chemistry in Water
  • S. Sharma, T. N. Ansari, S. Handa, ACS Sustainable Chem. Eng. 2021, 9, 12719.