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TCI应用实例：使用角田试剂的Mitsunobu反应

我们很荣幸地向您介绍使用角田试剂进行3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮和4-(2-羟乙基)吗啉的Mitsunobu反应。

使用的化学品

• 3,4-Dihydro-7-hydroxy-2(1H)-quinolinone [D3599]
• 4-(2-Hydroxyethyl)morpholine [H0244]
• Cyanomethylenetributylphosphorane (= Tsunoda Reagent) [C1500]
• Toluene

步骤

在室温下，向3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 (500 mg, 3.06 mmol)、4-(2-羟乙基)吗啉 (0.45 mL, 3.7 mmol, 1.2 eq.)的甲苯 (15 mL)溶液中加入角田试剂 (1.0 mL, 3.8 mmol, 1.25 eq.)。在100 °C下搅拌反应混合物3小时。减压除去溶剂，残留物用硅胶柱层析 (二氯甲烷:甲醇 = 1:0 - 10:1)纯化，得到白色固体1 (790 mg, 收率93%)。

实验者评论

通过UPLC监测反应混合物。

分析数据

化合物 1

¹H NMR (270 MHz, DMSO-d6); δ 9.97 (s, 1H), 7.41 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.49 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.43 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 4.00 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 3.59-3.55 (m, 4H), 2.78 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 2.65 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 2.46-2.33 (m, 6H).

主要参考文献

• Acetylcholinesterase Inhibition of Diversely Functionalized Quinolinones for Alzheimer’s Disease Therapy
• • Ó. M. Bautista-Aguilera, L. Ismaili, M. Chioua, R. Andrys, M. Schmidt, P. Bzonek, M. Á. Martínez-Grau, C. D. Beadle, T. Vetman, F. López-Muñoz, I. Iriepa, B. Refouvelet, K. Musilek, J. Marco-Contelles, Int. J. Mol. Sci. 2020, 21, 3913.