用于氨基杂芳环化合物的芳香族亲核取代反应的吡喃鎓盐试剂

吡喃鎓四氟硼酸盐 (1)与氨基杂芳环化合物的氨基脱水缩合，形成吡啶鎓盐 (2)。吡啶鎓盐在胺、醇、硫醇、氯化物、氟化物等亲核试剂的作用下，会发生芳香族亲核取代反应^1,2)。2仅需浓缩后即可用于下一步反应，无需进一步纯化。由于芳香族亲核取代反应条件温和，官能团耐受性高，使得药物等化合物的后期功能化成为可能。此外，1也被用于将磺酰胺转化为磺酰氟³⁾。

关键词

P2823

吡喃鎓四氟硼酸盐

T0055

四丁基氯化铵

文献

• 1) Deaminative chlorination of aminoheterocycles
  • C. Ghiazza, T. Faber, A. Gómez-Palomino, J. Cornella, Nat. Chem. 2022, 14, 78.
• 2) Selective Functionalization of Aminoheterocycles by a Pyrylium Salt
  • D. Moser, Y. Duan, F. Wang, Y. Ma, M. J. O’Neill, J. Cornella, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 11035.
• 3) Synthesis of Sulfonyl Fluorides from Sulfonamides
  • M. Pérez-Palau, J. Cornella, Eur. J. Org. Chem. 2020, 17, 2497.

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