用于合成3,4-二取代噻吩的3,4-二脱氢噻吩前体

噻吩环作为常见的结构单元，存在于很多天然或合成的分子中，在电子材料和药物等方面的应用前景广阔。3,4-二脱氢噻吩的合成通常比较困难，据报道，苯基[4-(三甲基硅烷基)噻吩-3-基]錪鎓三氟甲磺酸盐(1)可用作其前体^1,2)。在1，18-冠-6-醚和呋喃的二氯甲烷溶液中，加入氟化钾，原位生成了3,4-二脱氢噻吩。该中间体被呋喃捕获后可得到4,7-二氢-4,7-环氧苯并[c]噻吩(2)¹⁾。

关键词

P2097

苯基[4-(三甲基硅烷基)噻吩-3-基]錪鎓三氟甲磺酸盐 [CAS RN: 175224-35-8]

C0860

18-冠-6-醚 [CAS RN: 17455-13-9]

F0074

呋喃 [CAS RN: 110-00-9]

文献

• 1) 3,4-Didehydrothiophene: Generation, Trapping Reactions, and Ab Initio Study
  • X. S. Ye, W. K. Li, H. N. C. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2511.
• 2) Synthetic Applications of 3,4-Bis(trimethylsilyl)thiophene: Unsymmetrically 3,4-Disubstituted Thiophenes and 3,4-Didehydrothiophene
  • X. S. Ye, H. N. C. Wong, J. Org. Chem. 1997, 62, 1940.

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