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可用作软亲核试剂的硫酯酰基负离子等价体
三(苯硫基)甲烷 (1)是一种原甲酸酯衍生物,可作为硫酯酰基负离子等价体被使用。通过丁基锂和1制备的阴离子具有软亲核性,其与α,β-不饱和羰基化合物进行1,4-加成反应可生成相关的烯醇阴离子。随后,烯醇阴离子与亲电试剂反应,得到三组分加成产物2。2在三氟甲烷磺酸银(AgOTf)的作用下,消去一个苯硫基,从而得到相应的环状化合物3。在该转化过程中,加入过量(3当量)的AgOTf时,会进一步消去第二个苯硫基而得到芳香化产物4。由此可见,1是一种有用的可用于引入一个一碳单位作为组分的软硫酯酰基负离子等价体。
关键词
文献
- Three-different-component [1+2+n]-annulation reactions: ionic and radical cyclizations