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一种可用于芳香C-H键活化的易修饰且无痕的导向基
由Gevorgyan等人研发出的2-(diisopropylsilyl)pyridine (PyDipSiH) 是一种可以有效引入导向基的试剂,通过在芳香环上引入吡啶基二异丙基硅烷基 (PyDipSi),它可用于芳香C-H键的区域选择性活化反应。在芳基锂衍生物存在下,通过使用PyDipSiH进行处理,PyDipSi基团被直接引入到芳烃上。之后,由于吡啶基上的氮原子的配位作用,得到的芳烃的邻位上的C-H键能够被活化。在钯催化的C-H键活化反应中,可以发生邻位选择性酰氧基化反应和卤化反应。就像可以通过AgF盐来消去导向基那样,PyDipSi导向基也可以进一步转化为其他官能团,如碘和硼酸盐等。