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一种温和的乙炔基化试剂
1-[(Triisopropylsilyl)ethynyl]-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (=TIPS-EBX)是一种温和的乙炔基化试剂,可以很好地用于位点选择性乙炔基化反应。例如,吲哚的一种钯催化乙炔基化反应在C2-位选择性地进行,而使用氯化金作为催化剂时则在C3-位选择性地发生乙炔基化反应。金催化剂-驱使的位点选择性乙炔基化反应可以用于噻吩和N,N-二烷基苯胺化合物,分别生成C2-位乙炔噻吩和对位乙炔苯胺。在炔烃上的TIPS基团能够很容易地在碱性条件下除去,生成相应的端炔化合物。因此,TIPS-EBX是一种可以有效地用于点击化学和材料科学中的乙炔基化试剂。
文献
- Synthesis of 1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1λ3,2-benziodoxol-3(1H)-one and alkynylation of indoles, thiophenes, and anilines
- C2-Selective direct alkynylation of indoles
- Direct alkynylation of indole and pyrrole heterocycles
- Direct alkynylation of thiophenes: cooperative activation of TIPS–EBX with gold and Brø";"nsted acids
- Para-selective gold-catalyzed direct alkynylation of anilines
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