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苯并三唑的脱氮Suzuki-Miyaura交叉偶联反应
Tang等人报道了一种1-(三氟甲烷磺酰基)-1H-苯并三唑(1)的脱氮Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。在AgBF4的作用下，N-三氟甲磺酰基苯并三唑(1)与芳基/乙烯基硼酸进行了钯催化的交叉偶联反应，并高产率的得到了邻位取代的苯胺衍生物。此外，CO也可以加入到反应中，得到邻位酰化的苯胺化合物。N-三氟甲磺酰基和AgBF4对反应活性至关重要。作者提出，AgBF4首先与缺电子的三唑配位促进开环，从而形成了芳烃重氮盐中间体2, 这样既活化了重氮基团用于氧化插入，又稳定了整体结构。这种不寻常的中间体的提出得到了计算和实验(1H NMR)结果的支持。
关键词:
T3167 1-(三氟甲烷磺酰基)-1H-苯并三唑 [117632-84-5]
S0446 四氟硼酸银 [14104-20-2]
A1424 乙酸钯(Ⅱ) [3375-31-3]
T0519 三苯基膦 [603-35-0]
B1667 双(三苯基膦)二氯化钯(II) [13965-03-2]
T3167 1-(三氟甲烷磺酰基)-1H-苯并三唑 [117632-84-5]
S0446 四氟硼酸银 [14104-20-2]
A1424 乙酸钯(Ⅱ) [3375-31-3]
T0519 三苯基膦 [603-35-0]
B1667 双(三苯基膦)二氯化钯(II) [13965-03-2]
文献
- Denitrogenative Suzuki and carbonylative Suzuki coupling reactions of benzotriazoles with boronic acids
