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CAS RN: 152120-55-3 | Numéro de produit: B3605

N,N'-Bis(carbobenzoxy)-1H-pyrazole-1-carboxamidine


Pureté: >98.0%(T)(HPLC)
Synonymes
  • N,N'-Bis(benzyloxycarbonyl)-1H-pyrazole-1-carboxamidine
  • N,N'-Di-Cbz-1H-pyrazole-1-carboxamidine
  • 1-[N,N'-Bis(carbobenzoxy)amidino]pyrazole
  • 1-[N,N'-(Di-Cbz)amidino]pyrazole
  • N,N'-Bis(carbobenzoxy)-1H-pyrazole-1-carboximidamide
  • N,N'-Di-Cbz-1H-pyrazole-1-carboximidamide
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Numéro de produit B3605
Pureté / Méthode d'analyse >98.0%(T)(HPLC)
Formule moléculaire / poids moléculaire C__2__0H__1__8N__4O__4 = 378.39 
Etat physique (20 ° C) Solid
Condition de stockage Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C)
CAS RN 152120-55-3
Numéro de registre de Reaxys 6160514
Identifiant de la substance PubChem 125307472
Numéro MDL

MFCD02683516

Spécifications
Appearance White to Almost white powder to crystal
Purity(HPLC) min. 98.0 area%
Purity(Neutralization titration) min. 98.0 %
Melting point 91.0 to 95.0 °C
Propriétés
Point de fusion 93 °C
SGH
Pictogramme Pictogram
Mot de signal Attention
Mentions de danger H315 : Provoque une irritation cutanée.
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux.
Conseils de prudence P264 : Se laver la peau soigneusement après manipulation.
P280 : Porter des gants de protection/ un équipement de protection des yeux/ du visage.
P302 + P352 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: Laver abondamment à l’eau.
P337 + P313 : Si l'irritation oculaire persiste: consulter un médecin.
P362 + P364 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation.
P332 + P313 : En cas d'irritation cutanée: consulter un médecin.
Lois connexes:
Informations de transport:
N ° SH (import / export) (TCI-E) 2933199090
Application
TCI Practical Example: Di-Cbz Guanidinylation of Amine Using the Pyrazole Derivative

TCI Practical Example: Di-Cbz Guanidinylation of Amine Using the Pyrazole Derivative

Used Chemicals

Procedure

A solution of 4-bromophenethylamine (200 mg, 1.00 mmol) and 1-[N,N'-(di-Cbz)amidino]pyrazole (416 mg, 1.10 mmol) in THF (1.7 mL) was stirred at ambient temperature for one day. The reaction mixture was concentrated and the residue was purified by column chromatography (ethyl acetate:hexane = 0:100 – 10:90 on silica gel) to give the guanidinylated compound 1 as a pale yellow oil (435 mg, 85% yield.).

Experimenter’s Comments

The reaction mixture was monitored by TLC (ethyl acetate:hexane = 1:3, Rf = 0.45).

Analytical Data

Guanidinylated Compound 1

1H NMR (270 MHz, DMSO-d6); δ 11.58 (s, 1H), 8.44 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 7.49-7.31 (m, 12H), 7.18 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 5.20 (s, 2H), 5.04 (s, 2H), 3.55 (brq, J = 6.4 Hz, 2H), 2.80 (t, J = 6.4 Hz, 2H)

Lead Reference


Application
Synthesis of monosubstituted guanidines

Typical procedure (synthesis of bis-Cbz guanidine derivative): To the 1-guanylpyrazole derivative (B3605, 378 mg) was added aniline (102 mg) followed by dry THF (0.4 mL) and the resulting mixture was stirred for 22 h at room temperature. The reaction mixture was purified by column chromatography to give the bis-Cbz guanidine derivative as an oil (379 mg, 94 %).

References


PubMed Litterature


Articles / Brochures

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