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TCI应用实例：氮丙啶环的构建

我们很荣幸地向您介绍通过使用PhINTs和Cu(acac)₂来构建氮丙啶环。

使用的化学品

• 1,2-Dihydronaphthalene [D0585]
• 4-Methyl-N-(phenyl-λ³-iodaneylidene)benzenesulfonamide (= PhINTs) [T3967]
• Bis(2,4-pentanedionato)copper(II) (= Cu(acac)₂) [C0384]
• Acetonitrile

步骤

将1,2-二氢萘 (360 mg, 2.77 mmol)和双(2,4-戊二酮酸)铜(II) (60 mg, 0.233 mmol)依次加入到PhINTs (866 mg, 2.32 mmol)的乙腈 (15 mL)溶液中，在室温下搅拌混合物。搅拌3小时后，过滤反应混合物，残留物通过乙酸乙酯 (10 mL)洗涤。减压浓缩滤液，粗产物通过硅胶柱层析 (己烷:乙酸乙酯 = 5:1)纯化，得到白色固体N-甲苯磺酰基-1,2,3,4-四氢萘-1,2-亚胺 (490 mg, 收率71%)。

实验者评论

通过TLC (己烷:乙酸乙酯 = 2:1, Rf= 0.40)监测反应混合物。
滤渣作为铜废弃物处理。

分析数据

N-甲苯磺酰基-1,2,3,4-四氢萘-1,2-亚胺

¹H NMR (400 MHz, DMSO-d₆); δ 7.81 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.30 (d, J = 8.2 Hz, 3H), 7.22-7.14 (m, 2H), 7.04 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 3.81 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 3.56-3.54 (m, 1H), 2.80-2.71 (m, 1H), 2.55-2.51 (m, 1H), 2.41 (s, 3H), 2.28-2.22 (m, 1H), 1.69-1.63 (m, 1H).

其它参考文献

• Development of the Copper-Catalyzed Olefin Aziridination Reaction
  • D. A. Evans, M. T. Bilodeau, M. M. Faul, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742.