产品 > TCI热门产品信息 > TCI热门产品信息 2023 >

TCI应用实例：使用TPAP的羟基的氧化

我们很荣幸地向您介绍使用TPAP作为氧化催化剂进行反-2-苯基-1-环己醇的氧化反应。TPAP可以在再氧化剂存在下以催化剂量氧化羟基。此外，TPAP的后处理和去除也很容易。

使用的化学品

• trans-2-Phenyl-1-cyclohexanol [P1174]
• Tetrapropylammonium Perruthenate (= TPAP) [T1559]
• 4-Methylmorpholine N-Oxide (= NMO) [M2192]
• Dichloromethane

步骤

在室温下，向反-2-苯基-1-环己醇 (68.3 mg, 0.39 mmol)、NMO (104.7 mg, 0.89 mmol)和MS4A (156 mg) 的二氯甲烷 (2.8 mL)溶液的悬浮物中加入TPAP (10.0 mg, 0.03 mmol)，并搅拌混合物3小时。在加入MS4A (220 mg)后，在室温下搅拌混合物过夜。混合物直接通过硅胶柱层析(乙酸乙酯:己烷= 0:1 - 9:91)纯化，得到白色固体2-苯基环己酮 (58.4 mg, 收率87%)。

实验者评价

通过TLC (乙酸乙酯:己烷 = 2:1, Rf = 0.70)监测反应混合物。
由于TPAP和NMO具有吸湿性，因此需迅速称量。
MS4A使用前需在减压下用热枪加热干燥。

分析数据

2-苯基环己酮

¹H NMR (270 MHz, CDCl₃); δ 7.37-7.22 (m, 3H), 7.16-7.13 (m, 2H), 3.61 (dd, J = 5.4, 11.6 Hz, 1 H), 2.58-2.39 (m, 2H), 2.33-2.78 (m, 6H).

¹³C NMR (67.8 MHz, CDCl₃); δ 210.3, 138.7, 128.5 (2C), 128.3 (2C), 126.9, 57.4, 42.2, 35.1, 27.8, 25.3.

主要参考文献

• Preparation and use of tetra-n-butylammonium per-ruthenate (TBAP reagent) and tetra-n-propylammonium per-ruthenate (TPAP reagent) as new catalytic oxidants for alcohols
• • W. P. Griffith, S. V. Ley, G. P. Whitcombe, A. D. White, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 1625.