一种可用于无保护糖类的糖苷化反应的三嗪衍生物

2,4-Bis(benzyloxy)-6-chloro-1,3,5-triazine (1)是一种三嗪衍生物，可用于无保护糖基供体的合成¹⁾。19世纪，Fischer首次报道了无保护糖类的糖苷化反应²⁾，但反应需要在酸性环境中进行，因此只限于使用对酸稳定的糖基供体。不过，利用1可以在碱性环境中进行反应，因此可被用作无保护糖类的糖苷化反应的一种补充。比如，在碱存在的条件下，1与无保护糖反应，成功得到了4,6-二苄氧基-1,3,5-三嗪-2-基 (DBT)取代的β-糖苷(2)。随后，在过量的醇中，DBT上的苄氧基进行催化加氢反应，在脱除三聚氰酸后得到了相应的烷氧基取代的糖苷。这种利用1进行的糖苷化反应不仅适用于单糖，也可用于无保护的多糖，因此有望在将来得到有效利用。