盲盒好礼，精彩继续 | 轻松扫码查看产品文档 | TCIMAIL No.198 已上新 | TCI试剂——品质可靠，值得信赖
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CAS RN: 429-41-4 | 产品编码: T1338
Tetrabutylammonium Fluoride (ca. 1mol/L in Tetrahydrofuran)
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技术规格
| Appearance | Colorless to Red to Green clear liquid |
| Concentration(Nonaqueous Titration) | 1.0 to 1.1 mol/L |
| Water | max. 10.0 % |
| TBHF-HF(neutralization titration) | max. 5.0 % |
| Bromide | max. 1.0 % |
物性（参考值）
| 闪点 | -17 °C |
| 比重 | 0.92 |
| 水溶性 | 完全混溶 |
GHS
| 象形图 |
|
| 信号词 | 危险 |
| 危险性说明 | H302 : 吞咽有害。 H314 : 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。 H371 : 可能损害器官。 H372 : 长期或反复接触会对器官造成损害。 H351 : 怀疑致癌。 H335 : 可能造成呼吸道刺激。 H225 : 高度易燃液体和蒸气。 |
| 防范说明 | P501 : 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。 P260 : 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸气/ 喷雾。 P270 : 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P202 : 在阅读并明了所有安全措施前切勿搬动。 P240 : 容器和装载设备接地/等势联接。 P210 : 远离热源/火花/明火/热表面。禁止吸烟。 P233 : 保持容器密闭。 P201 : 使用前取得专用说明。 P243 : 采取防止静电放电的措施。 P241 : 使用防爆的电气/通风/照明设备。 P242 : 只能使用不产生火花的工具。 P271 : 只能在室外或通风良好之处使用。 P264 : 作业后彻底清洗皮肤。 P280 : 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 P370 + P378 : 火灾时：使用干砂、干粉或抗醇泡沫灭火。 P308+P311 : 如接触到或有疑虑：呼叫急救中心/医生。 P303 + P361 + P353 : 如皮肤（或头发）沾染：立即脱掉所有沾污的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 P301 + P330 + P331 : 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。 P363 : 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 P301 + P312 + P330 : 如误吞咽：如感觉不适，呼叫急救中心/医生。漱口。 P304 + P340 + P310 : 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。立即呼叫急救中心/医生。 P305 + P351 + P338 + P310 : 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。立即呼叫急救中心/医生。 P403 + P233 : 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。 P403 + P235 : 存放在通风良好的地方。保持低温。 P405 : 存放处须加锁。 |
相关法规
| 危化品序号 | 2828 |
| 新化学物质备案回执号 | B1A232215717 |
运输信息
| UN编号 | UN2924 |
| 类别 | 3 / 8 |
| 包装类别 | II |
| 监管条件代码(*) |
应用
TCI Practical Example: Selective TBDPS-Deprotection of a Compound Protected by Acetonide and TBDPS Groups
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Used Chemicals
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- 5-O-tert-Butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone
- TBAF (ca. 1mol/L in Tetrahydrofuran) [T1338]
- THF
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Procedure
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To a mixture of 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone (100 mg, 0.234 mmol) in THF (100 mL) was cooled with an ice/water bath. TBAF (ca. 1 mol/L in THF, 0.3652 mL, 0.352 mmol) was added dropwise to the mixture and stirred at the same temperature for 2 h. sat. NH4Cl aq. (10 mL) and ethyl acetate (25 mL) were added to the reaction mixture and the two layers were separated. The organic layer was washed with water (10 mL), sat. NaCl aq. (10 mL), dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure. The residue was triturated in hexane (5 mL) to give 2,3-O-isopropylidene-D-ribonic γ-lactone (0.0389 g, 88% yield) as a white solid.
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by TLC (dichloromethane:ethyl acetate = 9:1, Rf = 0.5, stained by KMnO4 solution containing K2CO3 and NaOH).
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Analytical Data
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1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 4.82(d, 1H, J = 5.6 Hz), 4.76 (d, 1H, J = 5.6 Hz), 4.61 (t, 1H, J = 2.0 Hz), 4.00 – 3.95 (1H, m), 3.83 - 3.78 (1H, m), 1.88 (1H, t, J = 5.2 Hz), 1.47 (3H, s), 1.37 (3H, s).
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Other Reference
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- Novel Deprotection of SEM Ethers: A Very Mild and Selective Method Using Magnesium Bromide
应用
Generation of Benzyne and Reaction with Furan
Reference
- A New and Efficient Hypervalent Iodine-Benzyne Precursor, (Phenyl)[o-(trimethylsilyl)phenyl]iodonium Triflate: Generation, Trapping Reaction, and Nature of Benzyne
应用
Synthesis of β,β-Difluorohomoallylic Alcohols
Typical Procedure:
Under an argon atmosphere, TBAF (1.0 M in THF, 1.5 mL, 1.5 mmol) is added into a suspension of flame-dried MS4Å (1.0 g) in THF (4.0 mL) and the mixture is stirred at room temperature for 2.0 h. Then the mixture is cooled at －20 °C and a solution of ethyl 4,4-difluoro-3-(triethylsilyl)but-3-enoate (265 mg, 1.0 mmol) and benzaldehyde (204 µL, 2.0 mmol) is added to the mixture over 1.0 h at －20 °C. After stirring the mixture for
1 h at the same temperature, the whole is poured into aqueous 10% HCl, extracted with Et2O and the organic layer is dried with anhydrous MgSO4. After evaporation of the solvent, the residue is purified by column chromatography (SiO2, EtOAc : hexane) to give the desired product.
Under an argon atmosphere, TBAF (1.0 M in THF, 1.5 mL, 1.5 mmol) is added into a suspension of flame-dried MS4Å (1.0 g) in THF (4.0 mL) and the mixture is stirred at room temperature for 2.0 h. Then the mixture is cooled at －20 °C and a solution of ethyl 4,4-difluoro-3-(triethylsilyl)but-3-enoate (265 mg, 1.0 mmol) and benzaldehyde (204 µL, 2.0 mmol) is added to the mixture over 1.0 h at －20 °C. After stirring the mixture for
1 h at the same temperature, the whole is poured into aqueous 10% HCl, extracted with Et2O and the organic layer is dried with anhydrous MgSO4. After evaporation of the solvent, the residue is purified by column chromatography (SiO2, EtOAc : hexane) to give the desired product.
References
- New approach to synthesize β,β-difluorohomoallylic alcohols
参考文献
文章/手册
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技术规格
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![Tetrabutylammonium Fluoride (ca. 1mol/L in Tetrahydrofuran) [for Catalyst of silylation and cleavage of silyl ether]](/medias/T1125.jpg?context=bWFzdGVyfHJvb3R8MzI2MjR8aW1hZ2UvanBlZ3xhRFpsTDJoa05DODRPVE15TkRJek56WXhPVFV3TDFReE1USTFMbXB3Wnd8NTE3NWNiNjJjMmNkNWMxYjlkM2Q5NjRmNTFlZDE3ZjgwMGU1Y2Y1NzkyNDlhNjQ2NjNjODU5OTY5ODgzMGQ3YQ "Tetrabutylammonium Fluoride (ca. 1mol/L in Tetrahydrofuran) [for Catalyst of silylation and cleavage of silyl ether]")
