轻松扫码查看产品文档 | TCIMAIL No.197 已上新 | TCI试剂——品质可靠，值得信赖
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CAS RN: 140681-55-6 | 产品编码: F0358
N-Fluoro-N'-(chloromethyl)triethylenediamine Bis(tetrafluoroborate)
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技术规格
| Appearance | White to Light yellow powder to crystal |
| Purity(Iodometric Titration) | min. 95.0 % |
物性（参考值）
| 熔点 | 175 °C |
| 水溶性 | 可溶 |
GHS
| 象形图 |
|
| 信号词 | 危险 |
| 危险性说明 | H302 : 吞咽有害。 H318 : 造成严重眼损伤。 H317 : 可能造成皮肤过敏反应。 H412 : 对水生生物有害并具有长期持续影响。 H251 : 自热；可能燃烧。 |
| 防范说明 | P501 : 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。 P261 : 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。 P273 : 避免释放到环境中。 P272 : 受沾染的工作服不得带出工作场地。 P270 : 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P235 + P410 : 保持低温。防日光照射。 P264 : 作业后彻底清洗皮肤。 P280 : 戴防护手套/戴防护眼罩/戴防护面具。 P302 + P352 : 如皮肤沾染：用水充分清洗。 P362+P364 : 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。 P333 + P313 : 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。 P301 + P312 + P330 : 如误吞咽：如感觉不适，呼叫急救中心/医生。漱口。 P305 + P351 + P338 + P310 : 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。立即呼叫急救中心/医生。 P407 : 垛/托盘之间应留有空隙。 P420 : 远离其他材料存放。 |
相关法规
运输信息
| UN编号 | UN3088 |
| 类别 | 4.2 |
| 包装类别 | II |
| 监管条件代码(*) |
应用
TCI Practical Example: Fluorination of 1,3-Dicarbonyl Compound Using F-TEDA-BF4
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Used Chemicals
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Procedure
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To a solution of acetoacetanilide (194 mg, 1.1 mmol) in acetonitrile and water (1:1, 4 mL) was added F-TEDA-BF4 (778 mg, 2.2 mmol). The reaction mixture was stirred at r.t. for 24 hours. Then solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by column chromatography (ethyl acetate:hexane = 0:1 - 1:9 on silica gel) to give 2,2-difluoro-3-oxo-N-phenylbutanamide as a light yellow liquid (214 mg，y. 92%).
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by LC.
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Analytical Data
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2,2-Difluoro-3-oxo-N-phenylbutanamide
1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 7.97 (brs, 1H), 7.57-7.53 (m, 2H), 7.38 (t, 2H, J = 8.1 Hz), 7.25-7.18 (m, 1H), 6.60 (t, 1H, J = 73 Hz), 2.52 (t, 3H, J = 1.6 Hz).
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Lead Reference
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- Chemoselective Mono- and Difluorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds
应用
Metal-Free Fluorination of C(sp3)-H Bonds using a Catalytic N-Oxyl Radical
Typical Procedure: To a solution of 4-phenylbutyl benzoate (55.6 mg, 0.219 mmol) and NDHPI (1.36 mg, 0.00547 mmol) in MeCN (2.2 mL) is added F-TEDA-BF4 (155 mg, 0.438 mmol) at room temperature. The mixture is degassed by freeze-thaw for 3 times under Ar atmosphere, and stirred at 50 °C for 5 h. The reaction mixture is then neutralized with saturated aqueous NaHCO3, and extracted with EtOAc (3 mL×3). The combined organic layers are dried over Na2SO4, and concentrated. The residue is purified with flash column chromatography (silica gel, hexane : Et2O=30 : 1) to provide 4-benzoyloxy-1-phenylbutyl fluoride (43.1 mg, Y. 72%).
References
- Metal-free fluorination of C(sp3)-H bonds using a catalytic N-oxyl radical
应用
Regioselective Fluorohydroxylation Reaction of Arylallenes
Reference
应用
Regiospecific fluorination of functionalized phenols
Typical procedue: To 4-(biphenyl)tributylstananne (44.3 mg) in acetone (2.0 mL) at 23°C is added silver triflate (51.4 mg) and N-fluoro-N'-(chloromethyl)triethylenediamine bis(tetrafluoroborate) (F-TEDA-BF4) (42.5 mg). The reaction mixture is stirred for 20 min at 23°C and then concentrated in vacuo. The residue is purified by preparative TLC eluting with hexane to give 12.0 mg of the fluorinated compound as colorless solid (70% yield).
References
参考文献
TCIMail
[TCI应用实例] 使用F-TEDA-BF4的氟化反应[研究论文] N-氧基自由基催化的不含金属的C(sp3)-H键氟化反应
[TCI应用实例] 使用光氧化还原催化剂的醇的脱氧氟化反应
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