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CAS RN: 74124-79-1 | 产品编码: D1662
Di(N-succinimidyl) Carbonate
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技术规格
| Appearance | White to Light gray to Light yellow powder to crystal |
| Purity(Butylamine Method) | min. 98.0 % |
物性（参考值）
| 熔点 | 215 °C(dec.) |
| 水溶性 | 不溶 |
GHS
| 象形图 |
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| 信号词 | 警告 |
| 危险性说明 | H302 : 吞咽有害。 H315 : 造成皮肤刺激。 H319 : 造成严重眼刺激。 |
| 防范说明 | P501 : 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。 P270 : 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P264 : 作业后彻底清洗皮肤。 P280 : 戴防护手套/戴防护眼罩/戴防护面具。 P302 + P352 : 如皮肤沾染：用水充分清洗。 P337 + P313 : 如仍觉眼刺激：求医/就诊。 P305 + P351 + P338 : 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。 P362+P364 : 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。 P332 + P313 : 如发生皮肤刺激：求医/就诊。 P301 + P312 + P330 : 如误吞咽：如感觉不适，呼叫急救中心/医生。漱口。 |
相关法规
| 新化学物质备案回执号 | B1A232214654 |
运输信息
| 监管条件代码(*) |
应用
TCI Practical Example: Condensation Using Di(N-succinimidyl) Carbonate
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Used Chemicals
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Procedure
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To a solution of compound 3-(3,4-dimethoxyphenyl)propionic acid (0.10 g, 0.48 mmol), di(N-succinimidyl) carbonate (0.19 g, 0.62 mmol) in dichloromethane (5.0 mL) was added triethylamine (0.086 mL, 0.62 mmol) at ambient temperature and stirred at same temperature for 30 minutes. The mixture was added 4-methylbenzylamine (0.078 mL, 0.62 mmol) and stirred at same temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by column chromatography (ethyl acetate:hexane = 3:7 - 1:1 on silica gel) to give 1 (0.13 g，y. 86%) as a white solid.
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by UPLC.
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Analytical Data
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compound 1
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 7.10 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.05 (2H, d, J = 8.0 Hz), 6.78-6.70 (3H, m), 5.58 (1H, brs), 4.36 (2H, d, J = 5.6 Hz), 3.85 (3H, s), 3.83 (3H, s), 2.94 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.48 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.32 (3H, s).
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Lead Reference
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- A novel active ester synthesis reagent (N,N’-disuccinimidyl carbonate)
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Other References
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- Studies on Lactams IX. A Convenient Synthesis of Lactam Rings
- Synthesis and Reactivity Comparisons of 1-Methyl-3-Substituted Cyclopropene Mini-tags for Tetrazine Bioorthogonal Reactions
应用
A Condensing Reagent
Experimental procedure3): 1 (10 mg, 0.08 mmol) is dissolved in CH2Cl2 and, to this solution, Et3N (10 mg, 0.1 mmol) and N,N’-disuccinimidyl carbonate (26 mg, 0.1 mmol) are added. The resulting solution is stirred for 30 min after which ethanolamine (6 mg, 0.1 mmol) is added. The reaction is stirred at room temperature for an additional 1 hour. The organic solvent is evaporated and the residue is purified by preparative TLC (EtOAc) to afford 11 mg of compound 2 as a colorless oil, in 81% yield.
References
- 1)A novel active ester synthesis reagent (N,N’-disuccinimidyl carbonate)
- 2)Studies on Lactams IX. A Convenient Synthesis of Lactam Rings
- 3)Synthesis and Reactivity Comparisons of 1-Methyl-3-Substituted Cyclopropene Mini-tags for Tetrazine Bioorthogonal Reactions
参考文献
文章/手册
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