产品 > TCI热门产品信息 > TCI热门产品信息 2023 >

TCI应用实例：使用碳酸二(N-琥珀酰亚胺基)酯的缩合反应

我们很荣幸地向您介绍使用碳酸二(N-琥珀酰亚胺基)酯作为缩合剂，进行3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸和4-甲基苄胺的缩合反应。

使用的化学品

• Di(N-succinimidyl) Carbonate [D1662]
• 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)propionic Acid [D1953]
• 4-Methylbenzylamine [M0864]
• Triethylamine [T0424]
• Dichloromethane

步骤

在室温下，向 3-(3,4-二甲氧基苯)丙酸 (0.10 g, 0.48 mmol), 碳酸二(N-琥珀酰亚胺基)酯 (0.19 g, 0.62 mmol)的二氯甲烷 (5.0 mL)溶液中加入三乙胺 (0.086 mL, 0.62 mmol)，并搅拌30分钟。向混合物中加入4-甲基苄胺 (0.078 mL, 0.62 mmol)，在相同温度下继续搅拌1小时。反应完成后，减压除去溶剂，残留物通过硅胶柱层析 (乙酸乙酯:己烷 = 3:7 - 1:1)纯化，得到白色固体1 (0.13 g，收率87%)。

实验者评价

通过UPLC监测反应混合物。

分析数据

化合物1

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 7.10 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.05 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.78-6.70 (m, 3H), 5.58 (brs, 1H), 4.36 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 2.94 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.48 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.32 (s, 3H).

主要参考文献

• A novel active ester synthesis reagent (N,N’-disuccinimidyl carbonate)
• • H. Ogura, T. Kobayashi, K. Shimizu, K. Kawabe, K. Takeda, Tetrahedron Lett. 1979, 49, 4745.

其它参考文献

• Studies on Lactams IX. A Convenient Synthesis of Lactam Rings
• • H. Ogura K. Takeda, Heterocycles 1981, 15, 467.
• Synthesis and Reactivity Comparisons of 1-Methyl-3-Substituted Cyclopropene Mini-tags for Tetrazine Bioorthogonal Reactions
• • J. Yang, Y. Liang, J. Šečkutė, K. N. Houk, N. K. Devaraj, Chem. Eur. J. 2014, 20, 3365.