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CAS RN: 2098851-56-8 | Numéro de produit: U0113
Sulfur Dioxide 1-Methylpyrrolidine Adduct
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Pureté: >96.0%(T)
Synonymes
- TIMSO
Documents de produit:
| Taille | Prix unitaire | Philadelphia, PA | Portland, OR | Japon * | Quantité |
|---|---|---|---|---|---|
| 5G |
$101.00
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1 | 1 | 3 |
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| 25G |
$255.00
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1 | 2 | 1 |
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| Numéro de produit | U0113 |
| Pureté / Méthode d'analyse | >96.0%(T) |
| Formule moléculaire / poids moléculaire | C__5H__1__1NO__2S = 149.21 |
| Etat physique (20 ° C) | Liquid |
| Condition de stockage | Frozen (<0°C) |
| Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
| Condition à éviter | Air Sensitive,Heat Sensitive |
| CAS RN | 2098851-56-8 |
| Identifiant de la substance PubChem | 468593081 |
Spécifications
| Appearance | Light yellow to Amber to Dark green clear liquid |
| Purity(Neutralization titration) | min. 96.0 % |
| NMR | confirm to structure |
Propriétés
SGH
| Pictogramme |
|
| Mot de signal | Danger |
| Mentions de danger | H315 : Provoque une irritation cutanée. H319 : Provoque une sévère irritation des yeux. H225 : Liquide et vapeurs très inflammables. |
| Conseils de prudence | P501 : Eliminer le contenu/ le conteneur dans une installation d'élimination des déchets agréée. P240 : Mise à la terre/liaison équipotentielle du récipient et du matériel de réception. P210 : Tenir à l'écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. Ne pas fumer. P233 : Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P243 : Prendre des mesures de précaution contre les décharges électrostatiques. P241 : Utiliser du matériel électrique/ de ventilation/ d'éclairage antidéflagrant. P242 : Seulement utiliser des outils ne produisant pas des étincelles. P264 : Se laver à fond la peau après avoir manipulé. P280 : Porter des gants de protection/ un équipement de protection des yeux/ un équipement de protection du visage. P370 + P378 : En cas d’incendie : Utiliser du sable sec, une poudre chimique ou une mousse anti-alcool pour éteindre l’incendie. P337 + P313 : Si l'irritation oculaire persiste: Consulter un médecin. P305 + P351 + P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P303 + P361 + P353 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU (ou les cheveux) : Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés. Rincer la peau à l'eau / Se doucher. P332 + P313 : En cas d'irritation cutanée: Consulter un médecin. P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation. P403 + P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais. |
Lois connexes:
Informations de transport:
| Numéro UN (DOT-AIR) | UN1993 |
| Classe d'affichage (DOT-AIR) | 3 |
| Packing Group (TCI-A) | II |
| Numéro du SH (importation) (TCI-A) | 2933.99.9701 |
Application
TCI Practical Example: Direct Synthesis of Lithium Pyridine Sulfinate Using TIMSO
-
Used Chemicals
-
- 5-Bromo-2-methoxypyridine [B2398]
- Sulfur Dioxide 1-Methylpyrrolidine Adduct (= TIMSO) [U0113]
- Butyllithium (ca. 15% in Hexane, ca. 1.6mol/L)
- THF
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Procedure
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5-Bromo-2-methoxypyridine (1.00 g, 5.32 mmol) in THF (30 mL) was stirred at -78 °C for 5 minutes and butyllithium (ca. 1.6mol/L in hexane, 3.66 mL, 5.85 mmol) was added to the solution and stirred further for 40 minutes at same temperature. Then, TIMSO (1.06 g, 6.38 mmol) was added and stirred at room temperature for 30 minutes. The precipitated solid was collected by filtration and washed with acetone (2 x 20 mL) and diethyl ether (2 x 20 mL) to give 1 as a white solid (895 mg, 94% yield).
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Experimenter’s Comments
-
The reaction mixture was monitored by NMR.
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Analytical Data
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Lithium 6-Methoxypyridine-3-sulfinate (1)
1H NMR (270 MHz, D2O); δ 8.09 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 6.2, 2.2 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 3.77 (s, 3H).
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Lead Reference
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- Pyridine sulfinates as general nucleophilic coupling partners in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl halides
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Other Reference
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- Catalyst Selection Facilitates the Use of Heterocyclic Sulfinates as General Nucleophilic Coupling Partners in Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
Application
Direct Synthesis of Lithium Pyridinesulfinate using TIMSO
To a solution of 5-bromo-2-methoxypyridine (2.5 mL, 19.3 mmol) in THF (100.0 mL) at -78 °C, n-BuLi (8.2 mL, 2.12 M in hexane, 17.4 mmol, 0.9 equiv.) is added slowly. The mixture is stirred for 40 minutes before U0113 (1.0 equiv.) is added slowly. After complete addition, the solution is allowed to warm to room temperature and the crude product is collected by vacuum filtration and washed with acetone (2 x 20 mL) and Et2O (2 x 20 mL) to yield the lithium pyridinesulfinate (3.4 g, 99%).
References
- Pyridine sulfinates as general nucleophilic coupling partners in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl halides
- Catalyst Selection Facilitates the Use of Heterocyclic Sulfinates as General Nucleophilic Coupling Partners in Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
Articles / Brochures
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