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CAS RN: 2564-83-2 | Numéro de produit: T1560
2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-Oxyl Free Radical
×
Pureté: >98.0%(GC)(T)
Synonymes
- TEMPO Free Radical
Documents de produit:
| Taille | Prix unitaire | Philadelphia, PA | Portland, OR | Japon * | Quantité |
Informations d'expédition
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|---|---|---|---|---|---|---|
| 5G |
$45.00
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5 | 5 | ≥100 |
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| 25G |
$130.00
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5 | 1 | ≥100 |
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| Numéro de produit | T1560 |
Pureté / Méthode d'analyse 
|
>98.0%(GC)(T) |
| Formule moléculaire / poids moléculaire | C__9H__1__8NO = 156.25 |
| Etat physique (20 ° C) | Solid |
| Condition de stockage
|
Refrigerated (0-10°C) |
| Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
| Condition à éviter | Air Sensitive,Heat Sensitive |
| CAS RN | 2564-83-2 |
| Numéro de registre de Reaxys | 11327278 |
| Identifiant de la substance PubChem | 87577318 |
| Indice Merck (14) | 9140 |
| Numéro MDL | MFCD00009599 |
Spécifications
| Appearance | Orange to Brown powder to crystal |
| Purity(GC) | min. 98.0 % |
| Purity(Iodometric Titration) | min. 98.0 % |
| Solubility in Methanol | almost transparency |
Propriétés
| Point de fusion | 40 °C |
| flp | 67 °C |
| Solubilité (soluble dans) | Methanol |
SGH
| Pictogramme |
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| Mot de signal | Danger |
| Mentions de danger | H314 : Provoque des brûlures de la peau et des lésions oculaires graves. |
| Conseils de prudence | P501 : Eliminer le contenu/ le conteneur dans une installation d'élimination des déchets agréée. P260 : Ne pas respirer les poussières. P264 : Se laver à fond la peau après avoir manipulé. P280 : Porter des gants de protection/ des vêtements de protection/ un équipement de protection des yeux/ du visage. P303 + P361 + P353 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU (ou les cheveux) : Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés. Rincer la peau à l'eau / Se doucher. P301 + P330 + P331 : EN CAS D'INGESTION: Rincer la bouche. Ne PAS faire vomir. P363 : Laver les vêtements contaminés avant réutilisation. P304 + P340 + P310 : EN CAS D'INHALATION : Transporter la victime à l'extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305 + P351 + P338 + P310 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P405 : Garder sous clef. |
Lois connexes:
| RTECS # | TN8991900 |
Informations de transport:
| Numéro UN (DOT-AIR) | UN3263 |
| Classe d'affichage (DOT-AIR) | 8 |
| Packing Group (TCI-A) | III |
| Numéro du SH (importation) (TCI-A) | 2933.39.9200 |
Application
TCI Practical Example: TEMPO Oxidation Utilizing Iodobenzene Diacetate as a Reoxidant
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Used Chemicals
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Procedure
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To a solution of 1-naphthalenemethanol (306 mg, 2.0 mmol) in dichloromethane (2 mL, 1.0 mol/L) was added TEMPO (31.2 mg, 0.20 mmol), PhI(OAc)2 (709mg, 2.2 mmol) and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. Dichloromethane (12.5 mL), saturated aqueous sodium thiosulfate solution (12.5 mL) was added and the mixture was stirred for 30 minutes. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution (10 mL), brine (10 mL) and the organic layer was dried over sodium sulfate and filtered. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by column chromatography (ethyl acetate:hexane = 0:100 - 3:97 on silica gel) to give 1-naphthaldehyde as a yellow liquid (291 mg, 93%).
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Experimenter’s Comments
-
The reaction mixture was monitored by TLC (ethyl acetate:hexane = 1:9, Rf = 0.50).
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Analytical Data
-
1-Naphthaldehyde
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 10.41 (s, 1H), 9.26 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.11 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.74-7.57 (m, 3H).
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Lead Reference
-
- 2-(Hydroxyimino)aldehydes: Photo- and Physicochemical Properties of a Versatile Functional Group for Monomer Design
Application
Nitroxyl-radical-catalyzed Oxidative Coupling of Amides with Silylated Nucleophiles
Typical Procedure:
To a solution of N-benzylbenzenesulfonamide (61.8 mg, 0.25 mmol), KBr (14.9 mg, 0.125 mmol), and Na2SO4 (71.0 mg, 0.50 mmol) in MeCN (1.5 mL) is added t-BuOCl (33.9 µL, 0.30 mmol) at room temperature, and the mixture is stirred at room temperature for 1 h. Then, TEMPO (7.8 mg, 0.050 mmol) is added and stirred at room temperature for 30 min. To the solution is added Na2CO3 (26.5 mg, 0.25 mmol), and the mixture is stirred at room temperature for 20 h. Subsequently, TMSCN (93.8 mL, 0.75 mmol) and LiClO4 (2.7 mg, 0.025 mmol) are added to the reaction mixture, and further stirred at room temperature for 22 h. Saturated Na2SO3 aqueous solution (10 mL) is added to the mixture, and the product is extracted with AcOEt (15 mL×3). The organic phase is washed with brine and dried over Na2SO4. The organic phase is concentrated under reduced pressure, and the crude product is purified by column chromatography (hexane : AcOEt = 3 : 1) to give the desired product (67.4 mg, Y. 99%).
To a solution of N-benzylbenzenesulfonamide (61.8 mg, 0.25 mmol), KBr (14.9 mg, 0.125 mmol), and Na2SO4 (71.0 mg, 0.50 mmol) in MeCN (1.5 mL) is added t-BuOCl (33.9 µL, 0.30 mmol) at room temperature, and the mixture is stirred at room temperature for 1 h. Then, TEMPO (7.8 mg, 0.050 mmol) is added and stirred at room temperature for 30 min. To the solution is added Na2CO3 (26.5 mg, 0.25 mmol), and the mixture is stirred at room temperature for 20 h. Subsequently, TMSCN (93.8 mL, 0.75 mmol) and LiClO4 (2.7 mg, 0.025 mmol) are added to the reaction mixture, and further stirred at room temperature for 22 h. Saturated Na2SO3 aqueous solution (10 mL) is added to the mixture, and the product is extracted with AcOEt (15 mL×3). The organic phase is washed with brine and dried over Na2SO4. The organic phase is concentrated under reduced pressure, and the crude product is purified by column chromatography (hexane : AcOEt = 3 : 1) to give the desired product (67.4 mg, Y. 99%).
References
Application
Catalytic Oxidation
References
- Indirect electrooxidation of alcohols
- Selective oxidation of monosaccharide derivatives
- Alcohol oxidation in an N-oxoammonium salts-NaBrO2 system
- Alcohol oxidation using organic oxoammonium salts
- Alcohol oxidation with oxygen and cupric ion
- Review
PubMed Litterature
Documents
Articles de produit
[TCI Practical Example] TEMPO Oxidation Utilizing Iodobenzene Diacetate as a Reoxidant[Research Articles] Nitroxyl-radical-catalyzed Oxidative Coupling of Amides with Silylated Nucleophiles
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Autres documents
Produits connexes
2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-Oxyl Free Radical (purified by sublimation)
| Produit # | T3751 |
| CAS RN | 2564-83-2 |
| Pureté : | >99.0%(GC)(T) |