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CAS RN: 4136-95-2 | Numéro de produit: T1413
2,4,6-Trichlorobenzoyl Chloride
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Pureté: >98.0%(GC)(T)
Synonymes
Documents de produit:
| Taille | Prix unitaire | Philadelphia, PA | Portland, OR | Japon * | Quantité |
Informations d'expédition
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|---|---|---|---|---|---|---|
| 5G |
$98.00
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23 | 2 | 3 |
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| 25G |
$409.00
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2 | 1 | 19 |
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| Numéro de produit | T1413 |
Pureté / Méthode d'analyse 
|
>98.0%(GC)(T) |
| Formule moléculaire / poids moléculaire | C__7H__2Cl__4O = 243.89 |
| Etat physique (20 ° C) | Liquid |
| Condition de stockage
|
Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
| Condition à éviter | Moisture Sensitive |
| CAS RN | 4136-95-2 |
| Numéro de registre de Reaxys | 2050280 |
| Identifiant de la substance PubChem | 87577179 |
| Numéro MDL | MFCD00075323 |
Spécifications
| Appearance | Colorless to Light yellow clear liquid |
| Purity(GC) | min. 98.0 % |
| Purity(Argentometric Titration) | min. 98.0 % |
Propriétés
| Point d'ébullition | 275 °C |
| Densité (20/20) | 1.56 |
| Indice de réfraction | 1.58 |
| Solubilité (soluble dans) | Toluene |
SGH
| Pictogramme |
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| Mot de signal | Danger |
| Mentions de danger | H314 : Provoque des brûlures de la peau et des lésions oculaires graves. H290 : Peut être corrosif pour les métaux. |
| Conseils de prudence | P501 : Eliminer le contenu/ le conteneur dans une installation d'élimination des déchets agréée. P234 : Conserver uniquement dans le récipient d'origine. P264 : Se laver à fond la peau après avoir manipulé. P280 : Porter des gants de protection/ des vêtements de protection/ un équipement de protection des yeux/ du visage. P390 : Absorber toute substance répandue pour éviter qu'elle attaque les matériaux environnants. P303 + P361 + P353 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU (ou les cheveux) : Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés. Rincer la peau à l'eau / Se doucher. P301 + P330 + P331 : EN CAS D'INGESTION: Rincer la bouche. Ne PAS faire vomir. P363 : Laver les vêtements contaminés avant réutilisation. P304 + P340 + P310 : EN CAS D'INHALATION : Transporter la victime à l'extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305 + P351 + P338 + P310 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P406 : Stocker dans un récipient résistant à la corrosion récipient en avec doublure intérieure résistant à la corrosion. P405 : Garder sous clef. |
Lois connexes:
Informations de transport:
| Numéro UN (DOT-AIR) | UN3265 |
| Classe d'affichage (DOT-AIR) | 8 |
| Packing Group (TCI-A) | II |
| Numéro du SH (importation) (TCI-A) | 2916.39.7900 |
Application
Yamaguchi Esterification and Macrolactonization
2,4,6-Trichlorobenzoyl chloride is often used for the Yamaguchi esterification and macrolactonization. The Yamaguchi esterification is the rapid and mild esterification method in the presence of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) using a mixed anhydride, which is prepared from 2,4,6-trichlorobenzoyl chloride and the carboxylic acid. 1–3) The features of this esterification are as follows: 1) the reaction is conducted under high-dilution conditions to minimize intermolecular coupling; 2) the mixed anhydride is dissolved and slowly added to a refluxing solution of DMAP in aromatic hydrocarbons (e.g. benzene, toluene); 3) usually several equivalents of DMAP, as a catalyst for acylation, are used. It is especially useful in the synthesis of macrolactones with intramolecular esterification, called the Yamaguchi macrolactonization. 1,4)
Typical procedure1): A mixture of the seco acid (272 mg) and triethylamine (153 µL) in THF (10 mL) is stirred for 10 min at room temperature, and then 2,4,6-trichlorobenzoyl chloride (160 µL) is added. After stirring for 2 h at room temperature, the resulting precipitate is filtered and washed with a small amount of THF. The filtrate is diluted with benzene (500 mL) and slowly added to a refluxing solution of DMAP (732 mg) in benzene (100 mL) over a period of 40 h. The reaction mixture is washed successively with a saturated aqueous citric acid solution, water, an aqueous sodium hydrogen carbonate, and water, and dried over anhydrous magnesium sulfate. Concentration of the filtrate under reduced pressure affords a crude product. The product is separated by preparative TLC (eluent: diethyl ether / benzene = 2 / 1) on silica gel to give 116 mg of the lactone (46 % yield).
References
- 1)Seminal Publications
- 2)Reviews
- 3)Theoretical Studies
- 4)Stereoselective Synthesis of Macrolides
- a)M. Hikota, H. Tone, K. Horita O. Yonemitsu, Tetrahedron 1990, 46, 4613.
- b)A. K. Ghosh, Y. Wang, J. T. Kim, J. Org. Chem. 2001,66, 8973.
- c)J. P. Marino, M. S. McClure, D. P. Holub, J. V. Comasseto, F. C. Tucci, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1664.
- d)T. Hu, N. Takenaka, J. S. Panek, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 12806.
- a)M. Hikota, H. Tone, K. Horita O. Yonemitsu, Tetrahedron 1990, 46, 4613.
PubMed Litterature
Documents
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