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CAS RN: 36635-61-7 | Numéro de produit: T1046
p-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide
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Pureté: >98.0%(HPLC)(N)
Synonymes
- TosMIC
- Tosylmethyl Isocyanide
Documents de produit:
| Taille | Prix unitaire | Philadelphia, PA | Portland, OR | Japon * | Quantité |
Informations d'expédition
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|---|---|---|---|---|---|---|
| 5G |
$35.00
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Expédié de Portland le jour même* | 2 | ≥60 |
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| 25G |
$110.00
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1 | 1 | ≥100 |
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*TCI révise régulièrement les conditions de stockage afin de les optimiser. Veuillez noter que les informations les plus récentes sur la température de stockage des produits sont disponibles sur notre site web.
| Numéro de produit | T1046 |
Pureté / Méthode d'analyse 
|
>98.0%(HPLC)(N) |
| Formule moléculaire / poids moléculaire | C__9H__9NO__2S = 195.24 |
| Etat physique (20 ° C) | Solid |
| Condition de stockage
|
Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
| Condition à éviter | Moisture Sensitive |
| CAS RN | 36635-61-7 |
| Numéro de registre de Reaxys | 2331606 |
| Identifiant de la substance PubChem | 87576847 |
| SDBS | 15758 |
| Indice Merck (14) | 9556 |
| Numéro MDL | MFCD00000005 |
Spécifications
| Appearance | White to Yellow to Orange powder to crystal |
| Purity(HPLC) | min. 98.0 area% |
| Purity(with Total Nitrogen) | min. 98.0 % |
Propriétés
| Point de fusion | 110 °C |
SGH
| Pictogramme |
|
| Mot de signal | Danger |
| Mentions de danger | H301 + H311 + H331 : Toxique par ingestion, par contact cutané ou par inhalation. H315 : Provoque une irritation cutanée. H319 : Provoque une sévère irritation des yeux. |
| Conseils de prudence | P501 : Eliminer le contenu/ le conteneur dans une installation d'élimination des déchets agréée. P261 : Éviter de respirer les poussières/ fumées/ gaz/ brouillards/ vapeurs/ aérosols. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P264 : Se laver à fond la peau après avoir manipulé. P280 : Porter des gants de protection/ des vêtements de protection/ un équipement de protection des yeux/ du visage. P337 + P313 : Si l'irritation oculaire persiste: Consulter un médecin. P305 + P351 + P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P332 + P313 : En cas d'irritation cutanée: Consulter un médecin. P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation. P301 + P310 + P330 : EN CAS D'INGESTION: Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. Rincer la bouche. P302 + P352 + P312 : CONTACT AVEC LA PEAU : Laver avec beaucoup d’eau. Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P304 + P340 + P311 : EN CAS D'INHALATION : Transporter la victime à l'extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P403 + P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P405 : Garder sous clef. |
Lois connexes:
Informations de transport:
| Numéro UN (DOT-AIR) | UN2811 |
| Classe d'affichage (DOT-AIR) | 6.1 |
| Packing Group (TCI-A) | III |
| Numéro du SH (importation) (TCI-A) | 2930.90.2900 |
Application
TCI Practical Example: Introduction of Cyano Group with Homologation Using TosMIC
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Used Chemicals
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- p-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide (=TosMIC) [T1046]
- 2-Adamantanone [A0719]
- Potassium tert-Butoxide (= tBuOK) [P1008]
- 2,2-Dimethoxyethane (= DME)
- Ethanol (= EtOH)
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Procedure
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tBuOK (934 mg, 8.32 mmol, 2.5 eq.) was added to a solution of 2-adamantanone (500 mg, 3.33 mmol) and TosMIC (845 mg, 4.33 mmol, 1.3 eq.) in DME/EtOH (10.4 mL/0.8 mL), cooling with a water bath and the mixture was stirred for 30 minutes at room temperature. And then the reaction mixture was stirred for 4 hours at 40 °C. The reaction mixture was filtered and the insoluble was washed with DME. The filtrate was concentrated under reduced pressure to a volume of 2-3 mL, and the residue was charged with neutral alumina (10 g), eluted with a mixture of hexane:dichloromethane = 5:1 (60 mL) and concentrated under reduce pressure to give 2-cyanoadamantane as a white solid (441 mg, 82% yield).
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by TLC (ethyl acetate:hexane = 1:10, Rf = 0.6).
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Analytical Data
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2-Cyanoadamantane
1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 2.90 (brs, 1H), 2.18-2.13 (m, 4H), 1.94-1.87 (m, 4H), 1.77-1.72 (m, 6H).
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Lead Reference
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- A Simple One-Step Synthesis of 2-Cyanoadamantane, a Precursor to Adamantane-2-Carboxylic Acid
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Other Reference
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- Discovery and Metabolic Stabilization of Potent and Selective 2-Amino-N-(adamant-2-yl) Acetamide 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors
Application
Synthesis of Heterocyclic Compounds using TosMIC (Multicomponent Reactions)
Typical Procedure (Entry 3):
To a stirred solution of o-phenylenediamine (1.0 mmol) in toluene (20 mL), 4-chlorobenzaldehyde (1.0 mmol) is added and stirring is continued for 5 min. Then TosMIC (1.0 mmol) and DABCO (1.2 mmol) are added and the reaction mixture is heated to 80 °C for 4 h. The resulting solution is initially washed with 5% HCl, then with H2O and dried. The solvent is distilled off under reduced pressure to yield the corresponding crude product mixture, which is purified by silica gel chromatography (petroleum ether : EtOAc = 10 : 1) as eluent, to give the desired quinoxaline derivative in 84% yield as yellow crystals.
To a stirred solution of o-phenylenediamine (1.0 mmol) in toluene (20 mL), 4-chlorobenzaldehyde (1.0 mmol) is added and stirring is continued for 5 min. Then TosMIC (1.0 mmol) and DABCO (1.2 mmol) are added and the reaction mixture is heated to 80 °C for 4 h. The resulting solution is initially washed with 5% HCl, then with H2O and dried. The solvent is distilled off under reduced pressure to yield the corresponding crude product mixture, which is purified by silica gel chromatography (petroleum ether : EtOAc = 10 : 1) as eluent, to give the desired quinoxaline derivative in 84% yield as yellow crystals.
References
- Heterocyclizations via TosMIC-Based Multicomponent Reactions: A New Approach to One-Pot Facile Synthesis of Substituted Quinoxaline Derivatives.
PubMed Litterature
Documents
Articles de produit
[Product Highlights] p-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide Derivatives Effective in the Construction of Heterocyclic Compounds[TCI Practical Example] Introduction of Cyano Group with Homologation Using TosMIC
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