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CAS RN: 128-08-5 | Numéro de produit: B0656

N-Bromosuccinimide

Chemical Structure of N-Bromosuccinimide

Pureté: >98.0%(T)
Synonymes
  • NBS
Documents de produit:
25G
$26.00
7   2   ≥100 
100G
$45.00
7   7   ≥100 
500G
$135.00
5   2   ≥100 

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Numéro de produit B0656
Pureté / Méthode d'analyse >98.0%(T)
Formule moléculaire / poids moléculaire C__4H__4BrNO__2 = 177.99 
Etat physique (20 ° C) Solid
Condition de stockage Refrigerated (0-10°C)
Stocker sous gaz inerte Store under inert gas
Condition à éviter Light Sensitive,Moisture Sensitive,Heat Sensitive
CAS RN 128-08-5
Numéro de registre de Reaxys 113916
Identifiant de la substance PubChem 87563662
SDBS 1944
Indice Merck (14) 1438
Numéro MDL

MFCD00005510

Spécifications
Appearance White to Orange to Green powder to crystal
Purity(Iodometric Titration) min. 98.0 %
Propriétés
Point de fusion 176 °C(dec.)
Point d'ébullition 339 °C
solubilité dans l'eau Slightly soluble
Degré de solubilité dans l'eau 14.8 grm/l   20 °C
Solubilité (soluble dans) Acetone
SGH
Pictogramme Pictogram Pictogram Pictogram Pictogram
Mot de signal Attention
Mentions de danger H315 : Provoque une irritation cutanée.
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux.
H317 : Peut provoquer une allergie cutanée.
H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets néfastes à long terme.
H272 : Peut aggraver un incendie; comburant.
H290 : Peut être corrosif pour les métaux.
Conseils de prudence P501 : Eliminer le contenu/ le conteneur dans une installation d'élimination des déchets agréée.
P261 : Éviter de respirer les poussières.
P273 : Éviter le rejet dans l'environnement.
P220 : Tenir/Stocker à l'écart des vêtements / matières combustibles.
P210 : Tenir loin de la chaleur.
P234 : Conserver uniquement dans le récipient d'origine.
P221 : Prendre toutes précautions pour éviter de mélanger avec des matières combustibles.
P264 : Se laver à fond la peau après avoir manipulé.
P280 : Porter des gants de protection/ un équipement de protection des yeux/ un équipement de protection du visage.
null
P370 + P378 : En cas d’incendie : Utiliser du sable sec, une poudre chimique ou une mousse anti-alcool pour éteindre l’incendie.
P390 : Absorber toute substance répandue pour éviter qu'elle attaque les matériaux environnants.
P391 : Recueillir le produit répandu.
P337 + P313 : Si l'irritation oculaire persiste: Consulter un médecin.
P305 + P351 + P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P302 + P352 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: Laver abondamment à l'eau et au savon.
P333 + P313 : En cas d'irritation ou d'éruption cutanée: Consulter un médecin.
P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation.
P406 : Stocker dans un récipient résistant à la corrosion récipient en avec doublure intérieure résistant à la corrosion.
Lois connexes:
Informations de transport:
Numéro UN (DOT-AIR) UN3085
Classe d'affichage (DOT-AIR) 5.1/8
Packing Group (TCI-A) III
Numéro du SH (importation) (TCI-A) 2925.19.9100
Application
TCI Practical Example: Bromination Reaction Using N-Bromosuccinimide

TCI反応実例:N-ブロモスクシンイミドを用いたブロモ化反応

Used Chemicals

Procedure

A solution of 2-methylbenzo[b]thiophene (500 mg, 3.4 mmol) in acetonitrile (5 mL) was stirred under nitrogen at 0 ˚C. Then NBS (630 mg, 3.5 mmol) was added the solution. The ice bath was removed and the mixture was stirred at room temperature for 30 min. The reaction mixture was quenched with water and extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. The solvent was removed under reduced pressure and the crude was purified by silica gel column chromatography (hexane, Rf = 0.65) to give 3-bromo-2-methylbenzo[b]thiophene as a white solid (759 mg, 99% yield).

Experimenter’s Comments

The reaction mixture was monitored by TLC (hexane, Rf = 0.65).

Analytical Data

3-bromo-2-methylbenzo[b]thiophene

1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 7.70-7.75 (m, 2H), 7.30-7.44 (m, 2H), 2.56 (s, 3H).

Lead Reference


Application
A Method for the Synthesis of Acyclic Haloamines with Ring Opening of Cyclic Amines

Experimental procedure:
To a vial, Piv-protected amine (1 eq.), AgNO3 (4 eq.), (NH4)2S2O8 (4 eq.), and NCS or NBS (4 eq.) is added and dissolved in 1:9 acetone:water (0.2 M). The resulting mixture is stirred at room temperature. After 30 minutes, the reaction mixture is partitioned between EtOAc and H2O and separated. The aqueous layer is extracted with EtOAc in triplicate and the combined organic layers concentrated in vacuo. The crude mixture is then purified over silica column eluting with an EtOAc:Hex. Mixture to afford the desired haloamine product.

References


PubMed Litterature


Documents

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