Maintenance Notice (4:30 AM - 11:00 AM December 21, 2024): This website is scheduled to be unavailable due to maintenance. We appreciate your patience and understanding.
Published TCIMAIL newest issue No.197
Maximum quantity allowed is 999
Gelieve het aantal te selecteren
CAS RN: 2564-83-2 | Producten #: T1560
2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-Oxyl Free Radical
×
![]()
×
Zuiverheid: >98.0%(GC)(T)
Synoniemen
- TEMPO Free Radical
Productdocumenten:
| Afmeting | Eenheidsprijs | België | Japan* | Hoeveelheid |
|---|---|---|---|---|
| 5G |
€22.00
|
14 | ≥100 |
|
| 25G |
€72.00
|
28 | ≥100 |
|
*Stock beschikbaar uit voorraad in België leverbaar in 1 tot 3 dagen
*stock beschikbaar uit voorraad in Japan leverbaar in 1 tot 2 weken (met uitzondering van gereguleerde producten en zendingen met droog ijs)
| Artikel # | T1560 |
| Zuiverheid / Analysemethode | >98.0%(GC)(T) |
| Moleculaire formule / molecuulgewicht | C__9H__1__8NO = 156.25 |
| Fysieke toestand (20 graden C) | Solid |
| Opslag condities | Refrigerated (0-10°C) |
| Opslaan onder inert gas | Store under inert gas |
| Te vermijden condities | Air Sensitive,Heat Sensitive |
| CAS RN | 2564-83-2 |
| Reaxys registratienummer | 1422418 |
| PubChem product ID | 87577318 |
| Merck-index (14) | 9140 |
| MDL-nummer | MFCD00009599 |
Specificatie
| Appearance | Orange to Brown powder to crystal |
| Purity(GC) | min. 98.0 % |
| Purity(Iodometric Titration) | min. 98.0 % |
| Solubility in Methanol | almost transparency |
eigenschappen
| Smeltpunt | 39 °C |
| Flp | 67 °C |
| Oplosbaarheid (oplosbaar in) | Methanol |
GHS
| Pictogram |
|
| Signaalwoord | Gevaar |
| Gevarenaanduidingen | H314 : Veroorzaakt ernstige brandwonden en oogletsel. |
| Voorzorgsmaatregelen | P260 : Stof niet inademen. P280 : Draag veiligheidshandschoenen/beschermende kleding/ veiligheidsbril/ gezichtsbescherming/ gehoorbeschermers. P303 + P361 + P353 : BIJ CONTACT MET DE HUID (of het haar): verontreinigde kleding onmiddellijk uittrekken. Huid met water afspoelen. P301 + P330 + P331 : NA INSLIKKEN: de mond spoelen. GEEN braken opwekken. P304 + P340 + P310 : NA INADEMING: de persoon in de frisse lucht brengen en ervoor zorgen dat deze gemakkelijk kan ademen. Onmiddellijk een ANTIGIFCENTRUM/arts raadplegen. P305 + P351 + P338 + P310 : BIJ CONTACT MET DE OGEN: voorzichtig afspoelen met water gedurende een aantal minuten; contactlenzen verwijderen, indien mogelijk; blijven spoelen. Onmiddellijk een ANTIGIFCENTRUM/arts raadplegen. |
Gerelateerde wetten:
| EC-nummers | 219-888-8 |
| RTECS # | TN8991900 |
Transport informatie:
| UN-nummer | UN3263 |
| Klasse | 8 |
| Verpakkingsgroep (DOT-AIR) | II |
| HS-NR (invoer / uitvoer) (TCI-E) | 2933399990 |
Toepassing
TCI Practical Example: TEMPO Oxidation Utilizing Iodobenzene Diacetate as a Reoxidant
-
Used Chemicals
-
Procedure
-
To a solution of 1-naphthalenemethanol (306 mg, 2.0 mmol) in dichloromethane (2 mL, 1.0 mol/L) was added TEMPO (31.2 mg, 0.20 mmol), PhI(OAc)2 (709mg, 2.2 mmol) and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. Dichloromethane (12.5 mL), saturated aqueous sodium thiosulfate solution (12.5 mL) was added and the mixture was stirred for 30 minutes. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution (10 mL), brine (10 mL) and the organic layer was dried over sodium sulfate and filtered. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by column chromatography (ethyl acetate:hexane = 0:100 - 3:97 on silica gel) to give 1-naphthaldehyde as a yellow liquid (291 mg, 93%).
-
Experimenter’s Comments
-
The reaction mixture was monitored by TLC (ethyl acetate:hexane = 1:9, Rf = 0.50).
-
Analytical Data
-
1-Naphthaldehyde
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 10.41 (s, 1H), 9.26 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.11 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.74-7.57 (m, 3H).
-
Lead Reference
-
- 2-(Hydroxyimino)aldehydes: Photo- and Physicochemical Properties of a Versatile Functional Group for Monomer Design
Toepassing
Nitroxyl-radical-catalyzed Oxidative Coupling of Amides with Silylated Nucleophiles
Typical Procedure:
To a solution of N-benzylbenzenesulfonamide (61.8 mg, 0.25 mmol), KBr (14.9 mg, 0.125 mmol), and Na2SO4 (71.0 mg, 0.50 mmol) in MeCN (1.5 mL) is added t-BuOCl (33.9 µL, 0.30 mmol) at room temperature, and the mixture is stirred at room temperature for 1 h. Then, TEMPO (7.8 mg, 0.050 mmol) is added and stirred at room temperature for 30 min. To the solution is added Na2CO3 (26.5 mg, 0.25 mmol), and the mixture is stirred at room temperature for 20 h. Subsequently, TMSCN (93.8 mL, 0.75 mmol) and LiClO4 (2.7 mg, 0.025 mmol) are added to the reaction mixture, and further stirred at room temperature for 22 h. Saturated Na2SO3 aqueous solution (10 mL) is added to the mixture, and the product is extracted with AcOEt (15 mL×3). The organic phase is washed with brine and dried over Na2SO4. The organic phase is concentrated under reduced pressure, and the crude product is purified by column chromatography (hexane : AcOEt = 3 : 1) to give the desired product (67.4 mg, Y. 99%).
To a solution of N-benzylbenzenesulfonamide (61.8 mg, 0.25 mmol), KBr (14.9 mg, 0.125 mmol), and Na2SO4 (71.0 mg, 0.50 mmol) in MeCN (1.5 mL) is added t-BuOCl (33.9 µL, 0.30 mmol) at room temperature, and the mixture is stirred at room temperature for 1 h. Then, TEMPO (7.8 mg, 0.050 mmol) is added and stirred at room temperature for 30 min. To the solution is added Na2CO3 (26.5 mg, 0.25 mmol), and the mixture is stirred at room temperature for 20 h. Subsequently, TMSCN (93.8 mL, 0.75 mmol) and LiClO4 (2.7 mg, 0.025 mmol) are added to the reaction mixture, and further stirred at room temperature for 22 h. Saturated Na2SO3 aqueous solution (10 mL) is added to the mixture, and the product is extracted with AcOEt (15 mL×3). The organic phase is washed with brine and dried over Na2SO4. The organic phase is concentrated under reduced pressure, and the crude product is purified by column chromatography (hexane : AcOEt = 3 : 1) to give the desired product (67.4 mg, Y. 99%).
References
Toepassing
Catalytic Oxidation
References
- Indirect electrooxidation of alcohols
- Selective oxidation of monosaccharide derivatives
- Alcohol oxidation in an N-oxoammonium salts-NaBrO2 system
- Alcohol oxidation using organic oxoammonium salts
- Alcohol oxidation with oxygen and cupric ion
- Review
PubMed Literatuur
Artikelen / Brochures
TCIMail
[TCI Practical Example] TEMPO Oxidation Utilizing Iodobenzene Diacetate as a Reoxidant[Research Articles] Nitroxyl-radical-catalyzed Oxidative Coupling of Amides with Silylated Nucleophiles
Productdocumenten (Opmerking: Voor sommige producten zijn geen analytische grafieken beschikbaar.)
Veiligheidsinformatie-blad (VIB)
Selecteer alstublieft taal.
Het gevraagde SDS is niet beschikbaar.
Neem contact met ons op voor meer informatie.
Specificatiedocument
Analyse certificaat & andere certificaten
Gelieve het lotnummer in te vullen aub
Er is een onjuist lotummer ingevoerd. Voer alleen 4-5 alfanumerieke tekens vóór het koppelteken in.
Voorbeeldanalysecertificaat
Dit is een voorbeeldanalysecertificaat en vertegenwoordigt mogelijk niet een recent geproduceerde partij van het product.
Een voorbeeldanalysecertificaat voor dit product is op dit moment niet beschikbaar.
Analytische grafieken
Gelieve het lotnummer in te vullen aub
Er is een onjuist lotummer ingevoerd. Voer alleen 4-5 alfanumerieke tekens vóór het koppelteken in.
De gevraagde analytische grafiek is niet beschikbaar. Onze excuses voor het ongemak.
Andere documenten
Related Products
2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-Oxyl Free Radical (purified by sublimation)
| Artikel # | T3751 |
| CAS RN | 2564-83-2 |
| Zuiverheid | >99.0%(GC)(T) |