Published TCIMAIL newest issue No.197
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CAS RN: 140681-55-6 | Numéro de produit: F0358
N-Fluoro-N'-(chloromethyl)triethylenediamine Bis(tetrafluoroborate)
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Pureté: >95.0%(T)
Synonymes
- 1-(Chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane Bis(tetrafluoroborate)
- F-TEDA-BF4
Documents de produit:
| Taille | Prix unitaire | Belgique | Japon * | Quantité |
|---|---|---|---|---|
| 5G |
€26.00
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6 | ≥100 |
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| 25G |
€86.00
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6 | ≥100 |
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| 100G |
€231.00
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3 | ≥100 |
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*Le délai de livraison pour des produits disponibles en stock en Belgique est 1 à 2 jours
*Le délai de livraison pour des produits disponibles en stock en Japon est 1 à 2 semaines (sauf des produits réglementés et des envois avec de la glace carbonique)
| Numéro de produit | F0358 |
| Pureté / Méthode d'analyse | >95.0%(T) |
| Formule moléculaire / poids moléculaire | C__7H__1__4B__2ClF__9N__2 = 354.26 |
| Etat physique (20 ° C) | Solid |
| Condition de stockage | Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
| Condition à éviter | Moisture Sensitive |
| CAS RN | 140681-55-6 |
| Numéro de registre de Reaxys | 5368649 |
| Identifiant de la substance PubChem | 87570129 |
| Indice Merck (14) | 8425 |
| Numéro MDL | MFCD00142607 |
Spécifications
| Appearance | White to Light yellow powder to crystal |
| Purity(Iodometric Titration) | min. 95.0 % |
Propriétés
| Point de fusion | 175 °C |
| solubilité dans l'eau | Soluble |
SGH
| Pictogramme |
|
| Mot de signal | Danger |
| Mentions de danger | H302 : Nocif en cas d'ingestion. H318 : Provoque de graves lésions des yeux. H317 : Peut provoquer une allergie cutanée. H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets néfastes à long terme. H251 : Matière auto-échauffante; peut s'enflammer. |
| Conseils de prudence | P261 : Éviter de respirer les poussières. P264 : Se laver la peau soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/ des vêtements de protection/ un équipment de protection des yeux/ du visage/ auditive. P305 + P351 + P338 + P310 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P407 : Maintenir un intervalle d'air entre les piles ou les palettes. P413 : Stocker les quantités en vrac de plus de .? kg/ .? lb à une température ne dépassant pas .? °C/ .? °F. |
Lois connexes:
Informations de transport:
| Numéro UN | UN3088 |
| Classe | 4.2 |
| Groupe d'emballage (DOT-AIR) | II |
| N ° SH (import / export) (TCI-E) | 2933599565 |
Application
TCI Practical Example: Fluorination of 1,3-Dicarbonyl Compound Using F-TEDA-BF4
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Used Chemicals
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Procedure
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To a solution of acetoacetanilide (194 mg, 1.1 mmol) in acetonitrile and water (1:1, 4 mL) was added F-TEDA-BF4 (778 mg, 2.2 mmol). The reaction mixture was stirred at r.t. for 24 hours. Then solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by column chromatography (ethyl acetate:hexane = 0:1 - 1:9 on silica gel) to give 2,2-difluoro-3-oxo-N-phenylbutanamide as a light yellow liquid (214 mg，y. 92%).
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by LC.
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Analytical Data
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2,2-Difluoro-3-oxo-N-phenylbutanamide
1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 7.97 (brs, 1H), 7.57-7.53 (m, 2H), 7.38 (t, 2H, J = 8.1 Hz), 7.25-7.18 (m, 1H), 6.60 (t, 1H, J = 73 Hz), 2.52 (t, 3H, J = 1.6 Hz).
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Lead Reference
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- Chemoselective Mono- and Difluorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds
Application
Metal-Free Fluorination of C(sp3)-H Bonds using a Catalytic N-Oxyl Radical
Typical Procedure: To a solution of 4-phenylbutyl benzoate (55.6 mg, 0.219 mmol) and NDHPI (1.36 mg, 0.00547 mmol) in MeCN (2.2 mL) is added F-TEDA-BF4 (155 mg, 0.438 mmol) at room temperature. The mixture is degassed by freeze-thaw for 3 times under Ar atmosphere, and stirred at 50 °C for 5 h. The reaction mixture is then neutralized with saturated aqueous NaHCO3, and extracted with EtOAc (3 mL×3). The combined organic layers are dried over Na2SO4, and concentrated. The residue is purified with flash column chromatography (silica gel, hexane : Et2O=30 : 1) to provide 4-benzoyloxy-1-phenylbutyl fluoride (43.1 mg, Y. 72%).
References
- Metal-free fluorination of C(sp3)-H bonds using a catalytic N-oxyl radical
Application
Regioselective Fluorohydroxylation Reaction of Arylallenes
Reference
Application
Regiospecific fluorination of functionalized phenols
Typical procedue: To 4-(biphenyl)tributylstananne (44.3 mg) in acetone (2.0 mL) at 23°C is added silver triflate (51.4 mg) and N-fluoro-N'-(chloromethyl)triethylenediamine bis(tetrafluoroborate) (F-TEDA-BF4) (42.5 mg). The reaction mixture is stirred for 20 min at 23°C and then concentrated in vacuo. The residue is purified by preparative TLC eluting with hexane to give 12.0 mg of the fluorinated compound as colorless solid (70% yield).
References
PubMed Litterature
Articles / Brochures
TCIMail
[TCI Practical Example] Fluorination Using F-TEDA-BF4[Research Articles] Metal-Free Fluorination of C(sp3)-H Bonds using a Catalytic N-Oxyl Radical
[TCI Practical Example] The Deoxyfluorination of Alcohol Using a Photoredox Catalyst
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