CAS RN: 81290-20-2 | Produkte #: T1570

(Trifluoromethyl)trimethylsilane [Trifluoromethylating Reagent]

Reinheit: >97.0%(GC)

Synonyme

(Trimethylsilyl)trifluoromethane
Ruppert-Prakash Reagent

Produktdokumente:

Einheit	Stückpreis	Belgien	Japan*	Menge
5G	€53.00	2	≥80
25G	€170.00	9	≥100

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Generelle Informationen plus

Artikel #	T1570
Reinheit / Analysenmethode	>97.0%(GC)
Summenformel / Molekülmasse	C__4H__9F__3Si = 142.20
Physikalischer Zustand (20 °C)	Liquid
Lagerungstemperatur	Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C)
Unter Inertgas lagern	Store under inert gas
Zu vermeidende Bedingungen	Moisture Sensitive
CAS RN	81290-20-2
Reaxys Registrierungsnummer	4241868
PubChem-Stoff-ID	87577328
Spektrale Daten (AIST) Link	19694
Merck-Index (14)	9683
MDL-Nummer	MFCD00145454

Spezifikationen und Eigenschaften plus

Spezifikation

Appearance	Colorless to Light yellow clear liquid
Purity(GC)	min. 97.0 %

Eigenschaften

Siedepunkt	55 °C
Flammpunkt	-32 °C
Spezifisches Gewicht (20/20)	0.96
Brechungsindex	1.33

Sicherheit und Vorschriften plus

GHS

Piktogramm
Signalwort	Gefahr
Gefahrenhinweise	H225 : Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
Sicherheitshinweise	P501 : Inhalt/ Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. P210 : Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 : Behälter dicht verschlossen halten. P370 + P378 : Bei Brand: Trockensand, Löschpulver oder alkoholbeständigen Schaum zum Löschen verwenden. P303 + P361 + P353 : BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P403 + P235 : An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.

Verwandte Gesetze:

Transportinformationen:

UN-Nummer	UN1993
Klasse	3
Verpackungsgruppe (DOT-AIR)	II
HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E)	2931900090

Anwendungen plus

Anwendung

Synthesis of Trifluoromethylketones from Weinreb Amides

Typical Procedure:
To a 50 mL round bottom flask equipped with a stir bar is added CsF (0.1512 g, 1.0 mmol, 0.2 eq.). Toluene (2.5 mL) is added to the flask, followed by 4-(tert-butyl)-N-methoxy-N-methylbenzamide (1.11 g, 5.0 mmol, 1 eq.). The flask is sealed with a septum equipped with an inlet needle as an exit valve. The flask is cooled to 0 °C for 10 minutes. Once cooled, TMSCF₃ (1.42 g, 10.0 mmol, 2 eq.) is added to the reaction mixture dropwise over a period of ≈ 10 minutes. After completion of addition, the reaction mixture is allowed to stir at 0 °C for 10 minutes. The cooling bath is removed and the reaction mixture is allowed to stir at room temperature overnight. (Upon reaching room temperature, the reaction occurs and is mildly exothermic and gas is evolved.) Reaction progress is monitored by ¹H NMR.
Once complete conversion to the silylated intermediate is confirmed, water (5 mL) followed by TBAF (5 mL, 1 M in THF, 1 eq.) is added to the reaction flask. The flask is equipped with a reflux condenser, open to air. The contents are then heated to 50 °C, and allowed to stir at that temperature for 2 hours. Once cooled to room temperature, the reaction mixture is diluted with Et₂O (≈ 30 mL), and transferred to a separatory funnel. The organic layer is washed with deionized water (3 × 30 mL), followed with a brine solution (1 × 30 mL). The organic layer is dried with Na₂SO₄ and the solvent is removed in vacuo by rotary evaporation to yield crude trifluoromethylketone. Further purification is accomplished by flash chromatography (hexane : EtOAc = 8 : 2) to produce the pure CF₃ ketone as an orange solid (0.935 g, Y. 81%).