Published TCIMAIL newest issue No.200
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CAS RN: 131274-22-1 | Produkte #: R0318
P(tBu)3·HBF4 (HPMC encapsulated)
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Reinheit:
Synonyme
- Tri-tert-butylphosphonium Tetrafluoroborate (HPMC encapsulated)
Produktdokumente:
| Einheit | Stückpreis | Belgien | Japan* | Menge |
Versandinformationen
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|---|---|---|---|---|---|
| 10EACH |
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Ergänzende Produktinformation:
Contents (per one capsule)
- P(t-Bu)3·HBF4 ca. 0.270 mmol
Uses of Reagent
- Applicable to palladium-catalyzed reactions due to a ligand encapsulated in HPMC capsules
Soluble Solvents
- Water, DMSO, DMF, 1,4-Dioxane (50°C), THF/Water mixture, 1,2-Dimethoxyethane/Water mixture
Related Product
- T2584 Tri-tert-butylphosphonium Tetrafluoroborate
| Artikel # | R0318 |
| Summenformel / Molekülmasse | C__1__2H__2__8BF__4P = 290.13 |
| Physikalischer Zustand (20 °C) | Solid |
Lagerungstemperatur 
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Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| Unter Inertgas lagern | Store under inert gas |
| Zu vermeidende Bedingungen | Hygroscopic |
| CAS RN | 131274-22-1 |
Spezifikation
| Appearance | White to Almost white capsule |
| Functionality test (conversion ratio) | min.90.0 % |
Eigenschaften
GHS
| Piktogramm |
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| Signalwort | Gefahr |
| Gefahrenhinweise | H302 : Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H314 : Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. |
| Sicherheitshinweise | P260 : Staub nicht einatmen. P280 : Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz Tragen. P303 + P361 + P353 : BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P301 + P330 + P331 : BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P304 + P340 + P310 : BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305 + P351 + P338 + P310 : BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. |
Verwandte Gesetze:
Transportinformationen:
| UN-Nummer | UN1759 |
| Klasse | 8 |
| Verpackungsgruppe (DOT-AIR) | III |
| HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) | 3822190090 |
Anwendung
TCI Practical Example: Suzuki-Miyaura Coupling Using the Encapsulated Pd2(dba)3 and tBu3P·HBF4
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Used Chemicals
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Procedure
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Pd2(dba)3 (HPMC encapsulated) (one capsule) and tBu3P·HBF4 (HPMC encapsulated) (one capsule) were added to a solution of 2-acetamido-5-bromo-4-methylpyridine (618 mg, 2.70 mmol), cesium carbonate (968 mg, 2.97 mmol, 1.1 eq.) and phenylboronic acid (494 mg, 4.05 mmol, 1.5 eq.) in THF/ water (10:1, 13 mL) at room temperature and the reaction mixture was stirred at 100 °C for 2 hours. The solution was then diluted with ethyl acetate (12.5 mL) and sat. sodium sulfate (12.5 mL), and filtered through Celite pad. The filtrate was separated and the organic layer was washed with water (30 mL) and brine (30 mL), dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by silica gel chromatography (ethyl acetate:hexane = 1:2 - 1:1) to afford 2-acetamido-4-methyl-5-phenylpyridine (710 mg, 98% yield) as a white solid.
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by GC.
The material of the capsule is water-soluble HPMC (hydroxypropyl methylcellulose).
The shape of the capsule is like the image below and Pd2(dba)3 (ca. 60 μmol) and tBu3P·HBF4 (ca. 270 μmol) are encapsulated in each capsule, respectively.
The capsule disintegrates as shown in the image below when stirred in the solvent for about 15 minutes, releasing its content.
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Analytical Data
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2-Acetamido-4-methyl-5-phenylpyridine
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 9.24-9.06 (brs, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.46-7.36 (m, 3H), 7.30-7.29 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.21 (s, 3H).
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Lead Reference
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- Reagent and Catalyst Capsules: A Chemical Delivery System for Reaction Screening and Parallel Synthesis
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Other References
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- HPMC: A Biomass-Based Semisynthetic Sustainable Additive Enabling Clean and Fast Chemistry in Water
Produktartikel
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Andere Dokumente
Related Products
Tri-tert-butylphosphonium Tetrafluoroborate
| Produkt # | T2584 |
| CAS RN | 131274-22-1 |
| Reinheit | >98.0%(T) |