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CAS RN: 62999-73-9 | Produkte #: D4074

Diethyl (1,3-Dithian-2-yl)phosphonate


Reinheit: >93.0%(GC)
Synonyme
  • (1,3-Dithian-2-yl)phosphonic Acid Diethyl Ester
Produktdokumente:
5G
€109.00
2   30  

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Artikel # D4074
Reinheit / Analysenmethode >93.0%(GC)
Summenformel / Molekülmasse C__8H__1__7O__3PS__2 = 256.31 
Physikalischer Zustand (20 °C) Solid
Lagerungstemperatur Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C)
Unter Inertgas lagern Store under inert gas
Zu vermeidende Bedingungen Air Sensitive
CAS RN 62999-73-9
Reaxys Registrierungsnummer 1426837
PubChem-Stoff-ID 135726926
Spezifikation
Appearance White to Yellow to Green powder to lump
Purity(GC) min. 93.0 %
NMR confirm to structure
Eigenschaften
Schmelzpunkt 35 °C
Siedepunkt 134 °C/0.1 mmHg
Flammpunkt 177 °C
GHS
Verwandte Gesetze:
Transportinformationen:
HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) 2934999090
Anwendung
One-carbon Homologation Reaction by Ketene Dithioacetalization

Typical Procedure:
To a solution of (1,3-dithian-2-yl)phosphonate (0.371 g, 1.45 mmol) in THF (15 mL) at -78 °C is added n-BuLi (0.9 mL, 1.45 mmol, 1.6 M in hexane), and the mixture is stirred for 1 hour. The aldehyde (0.240 g, 1.32 mmol) in THF (5 mL) is added while stirring for 15 minutes. The cooling bath is removed, and stirring is continued for 30 minutes. The reaction mixture is quenched with NH4Cl solution (5 mL) extracted with ether (50 mL), and the organic layer is concentrated and purified by silica gel chromatography (2% EtOAc in hexanes) to afford the ketene dithioacetal as a pale yellow oil (0.276g, 73%). The obtained ketene dithioacetal (0.220 g, 0.77 mmol) is dissolved in a methanolic solution of CuSO4 (30 mL, 0.2 M) and heated at 65 °C for 2.5 hours. After concentration, the residue is diluted with EtOAc (40 mL) and water (5 mL). The organic layer is concentrated and purified by column (3% EtOAc in hexanes) to give the desired one-carbon homologated methyl ester (0.150 g, 85%) as a colorless viscous oil.

References


PubMed Literatur


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