Published TCIMAIL newest issue No.197
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CAS RN: 62999-73-9 | Produkte #: D4074
Diethyl (1,3-Dithian-2-yl)phosphonate

Reinheit: >93.0%(GC)
Synonyme
- (1,3-Dithian-2-yl)phosphonic Acid Diethyl Ester
Produktdokumente:
Einheit | Stückpreis | Belgien | Japan* | Menge |
---|---|---|---|---|
5G |
€109.00
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2 | 30 |
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*In Japan verfügbare Lagerbestände werden in 1 bis 2 Wochen geliefert. (unter Ausschluss von regulierten Artikeln und Trockeneislieferungen).
Artikel # | D4074 |
Reinheit / Analysenmethode | >93.0%(GC) |
Summenformel / Molekülmasse | C__8H__1__7O__3PS__2 = 256.31 |
Physikalischer Zustand (20 °C) | Solid |
Lagerungstemperatur | Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
Unter Inertgas lagern | Store under inert gas |
Zu vermeidende Bedingungen | Air Sensitive |
CAS RN | 62999-73-9 |
Reaxys Registrierungsnummer | 1426837 |
PubChem-Stoff-ID | 135726926 |
Spezifikation
Appearance | White to Yellow to Green powder to lump |
Purity(GC) | min. 93.0 % |
NMR | confirm to structure |
Eigenschaften
Schmelzpunkt | 35 °C |
Siedepunkt | 134 °C/0.1 mmHg |
Flammpunkt | 177 °C |
GHS
Verwandte Gesetze:
Transportinformationen:
HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) | 2934999090 |
Anwendung
One-carbon Homologation Reaction by Ketene Dithioacetalization
Typical Procedure:
To a solution of (1,3-dithian-2-yl)phosphonate (0.371 g, 1.45 mmol) in THF (15 mL) at -78 °C is added n-BuLi (0.9 mL, 1.45 mmol, 1.6 M in hexane), and the mixture is stirred for 1 hour. The aldehyde (0.240 g, 1.32 mmol) in THF (5 mL) is added while stirring for 15 minutes. The cooling bath is removed, and stirring is continued for 30 minutes. The reaction mixture is quenched with NH4Cl solution (5 mL) extracted with ether (50 mL), and the organic layer is concentrated and purified by silica gel chromatography (2% EtOAc in hexanes) to afford the ketene dithioacetal as a pale yellow oil (0.276g, 73%). The obtained ketene dithioacetal (0.220 g, 0.77 mmol) is dissolved in a methanolic solution of CuSO4 (30 mL, 0.2 M) and heated at 65 °C for 2.5 hours. After concentration, the residue is diluted with EtOAc (40 mL) and water (5 mL). The organic layer is concentrated and purified by column (3% EtOAc in hexanes) to give the desired one-carbon homologated methyl ester (0.150 g, 85%) as a colorless viscous oil.
To a solution of (1,3-dithian-2-yl)phosphonate (0.371 g, 1.45 mmol) in THF (15 mL) at -78 °C is added n-BuLi (0.9 mL, 1.45 mmol, 1.6 M in hexane), and the mixture is stirred for 1 hour. The aldehyde (0.240 g, 1.32 mmol) in THF (5 mL) is added while stirring for 15 minutes. The cooling bath is removed, and stirring is continued for 30 minutes. The reaction mixture is quenched with NH4Cl solution (5 mL) extracted with ether (50 mL), and the organic layer is concentrated and purified by silica gel chromatography (2% EtOAc in hexanes) to afford the ketene dithioacetal as a pale yellow oil (0.276g, 73%). The obtained ketene dithioacetal (0.220 g, 0.77 mmol) is dissolved in a methanolic solution of CuSO4 (30 mL, 0.2 M) and heated at 65 °C for 2.5 hours. After concentration, the residue is diluted with EtOAc (40 mL) and water (5 mL). The organic layer is concentrated and purified by column (3% EtOAc in hexanes) to give the desired one-carbon homologated methyl ester (0.150 g, 85%) as a colorless viscous oil.
References
- 1)Substrate-controlled and organocatalytic asymmetric synthesis of carbocyclic amino acid dipeptide mimetics
PubMed Literatur
Artikel / Broschüren
TCIMail
[TCIMAIL No.157] One-carbon Homologation Reaction by Ketene Dithioacetalization[Product Highlights] One-carbon Homologation Reaction by Ketene Dithioacetalization
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