Published TCIMAIL newest issue No.197
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CAS RN: 26386-88-9 | Produkte #: D1672
Diphenylphosphoryl Azide
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Reinheit: >97.0%(GC)
Synonyme
- DPPA
Produktdokumente:
| Einheit | Stückpreis | Belgien | Japan* | Menge |
|---|---|---|---|---|
| 5G |
€17.00
|
23 | ≥40 |
|
| 25G |
€45.00
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9 | ≥100 |
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| 250G |
€278.00
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5 | ≥40 |
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*In Belgien verfügbare Lagerbestände werden in 1 bis 3 Tagen geliefert.
*In Japan verfügbare Lagerbestände werden in 1 bis 2 Wochen geliefert. (unter Ausschluss von regulierten Artikeln und Trockeneislieferungen).
| Artikel # | D1672 |
| Reinheit / Analysenmethode | >97.0%(GC) |
| Summenformel / Molekülmasse | C__1__2H__1__0N__3O__3P = 275.20 |
| Physikalischer Zustand (20 °C) | Liquid |
| Lagerungstemperatur | Refrigerated (0-10°C) |
| Unter Inertgas lagern | Store under inert gas |
| Zu vermeidende Bedingungen | Moisture Sensitive,Heat Sensitive |
| CAS RN | 26386-88-9 |
| Reaxys Registrierungsnummer | 2058967 |
| PubChem-Stoff-ID | 87568148 |
| MDL-Nummer | MFCD00001987 |
Spezifikation
| Appearance | Colorless to Almost colorless clear liquid |
| Purity(GC) | min. 97.0 % |
Eigenschaften
| Spezifisches Gewicht (20/20) | 1.28 |
| Brechungsindex | 1.55 |
| Löslichkeit in Wasser | Decomposes in contact with water, Insoluble |
GHS
| Piktogramm |
|
| Signalwort | Gefahr |
| Gefahrenhinweise | H300 + H310 + H330 : Lebensgefahr bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen. H315 : Verursacht Hautreizungen. H319 : Verursacht schwere Augenreizung. |
| Sicherheitshinweise | P262 : Nicht in die Augen, auf die Haut oder auf die Kleidung gelangen lassen. P260 : Nebel oder Dampf nicht einatmen. P280 : Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz Tragen. P301 + P310 + P330 : BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. Mund ausspülen. P302 + P352 + P310 : BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P304 + P340 + P310 : BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P403 + P233 : An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten. |
Verwandte Gesetze:
| EC-Nummern | 247-644-0 |
Transportinformationen:
| UN-Nummer | UN3278 |
| Klasse | 6.1 |
| Verpackungsgruppe (DOT-AIR) | II |
| HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) | 2929909090 |
Anwendung
TCI Practical Example: Synthesis of a Carbamate Using DPPA
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Used Chemicals
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Procedure
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To a solution of thiazole-4-carboxylic acid (500 mg, 3.87 mmmol) and triethylamine (0.59 mL, 4.26 mmol, 1.1 equiv) in tert-butyl alcohol (2 mL) was added DPPA (0.92 mL, 4.26 mmol, 1.1 equiv) at 0 °C and stirred 30 min. Then, the reaction mixture was heated to 90 °C and stirred for 21 hours. After cooling to room temperature, the reaction mixture was removed under reduced pressure. The resulting residue was purified by column chromatography (ethyl acetate:hexane = 0:1 - 1:1 on silica gel) to give tert-butyl N-thiazol-4-ylcarbamate as a white solid (591 mg，y. 76%).
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by LC.
TLC of the product: Rf = 0.4 (ethyl acetate:hexane = 1:4).
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Analytical Data
-
tert-butyl N-thiazol-4-ylcarbamate
1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 8.58 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.06 (brs, 1H), 7.29 (brs, 1H), 1.51 (s, 9H).
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Lead Reference
-
- Novel Syntheses of Variably Substituted Pyrrolo[2,3-d]thiazoles
Anwendung
Phosphoryl Azide for Nosylation via Azidation
Reference
- Synthesis of 1,3-Cycloalkadienes from Cycloalkenes: Unprecedented Reactivity of Oxoammonium Salts
Anwendung
Phosphoryl Azide for Azidations
Reference
- Total Synthesis of Camptothecin and Related Natural Products by a Flexible Strategy
Anwendung
Condensing Agent
Experimental procedure2): To an ice-cooled mixture containing 1 (2.5 mmol) and 2 (2.5 mmol) in dry DMF (15 mL), DPPA (3.0 mmol) is slowly added, followed by drop-wise addition of Et3N (6.3 mmol). The reaction mixture is kept at 0 °C for another 2 h, and then allowed to warm up to room temperature. After 24 h, the reaction mixture is diluted with EtOAc (80 mL) and washed with an aqueous solution of citric acid (10%, 50 mL), H2O (50 mL), saturated aqueous NaHCO3 (50 mL), H2O (50 mL), and brine (50 mL). The organic phase is dried over Na2SO4, filtered and evaporated under reduced pressure. The resulting residue is purified by column chromatography to afford 3 (83% yield).
References
- 1)Diphenylphosphoryl azide. New convenient reagent for a modified Curtius reaction and for peptide synthesis
- 2)Novel Naphthalene-N-sulfonyl-D-glutamic Acid Derivatives as Inhibitors of MurD, a Key Peptidoglycan Biosynthesis Enzyme
Anwendung
DPPA: A Stable and Easy-to-handle Azidating Agent
Experimental procedure2): Diphenylphosphoryl azide (0.87 mL, 4.04 mmol) is added to a solution of alcohol 1 (98 mg, 0.40 mmol), PPh3 (211 mg, 0.81 mmol) and DEAD (0.37 mL, 40% in toluene, 0.81 mmol) in THF (5 mL) and the reaction is stirred at room temperature for 24 h. Concentration in vacuo and purification by column chromatography (Et2O:hexanes = 1:9) gave 2 (108 mg, 0.40 mmol, 99%) as a colorless oil.
References
- 1)Phosphorus in organic synthesis-VII: Diphenyl phosphorazidate (DPPA). A new convenient reagent for a modified Curtius reaction
- 2)A Versatile Enantioselective Synthesis of Barrenazines
PubMed Literatur
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