Published TCIMAIL newest issue No.197
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CAS RN: 74124-79-1 | Produkte #: D1662
Di(N-succinimidyl) Carbonate
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Reinheit: >98.0%(T)
Synonyme
- N-Succinimidyl Carbonate
- N,N'-Disuccinimidyl Carbonate
- DSC
Produktdokumente:
| Einheit | Stückpreis | Belgien | Japan* | Menge |
|---|---|---|---|---|
| 5G |
€45.00
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6 | ≥80 |
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| 25G |
€146.00
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13 | 13 |
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*In Belgien verfügbare Lagerbestände werden in 1 bis 3 Tagen geliefert.
*In Japan verfügbare Lagerbestände werden in 1 bis 2 Wochen geliefert. (unter Ausschluss von regulierten Artikeln und Trockeneislieferungen).
| Artikel # | D1662 |
| Reinheit / Analysenmethode | >98.0%(T) |
| Summenformel / Molekülmasse | C__9H__8N__2O__7 = 256.17 |
| Physikalischer Zustand (20 °C) | Solid |
| Lagerungstemperatur | Refrigerated (0-10°C) |
| Unter Inertgas lagern | Store under inert gas |
| Zu vermeidende Bedingungen | Moisture Sensitive,Heat Sensitive |
| CAS RN | 74124-79-1 |
| Reaxys Registrierungsnummer | 1499137 |
| PubChem-Stoff-ID | 87568139 |
| MDL-Nummer | MFCD00009767 |
Spezifikation
| Appearance | White to Light gray to Light yellow powder to crystal |
| Purity(Butylamine Method) | min. 98.0 % |
Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 215 °C(dec.) |
| Löslichkeit in Wasser | Insoluble |
GHS
| Piktogramm |
|
| Signalwort | Achtung |
| Gefahrenhinweise | H302 : Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H315 : Verursacht Hautreizungen. H319 : Verursacht schwere Augenreizung. |
| Sicherheitshinweise | P501 : Inhalt/ Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. P270 : Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen. P264 : Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P280 : Schutzhandschuhe/ Augenschutz/ Gesichtsschutz tragen. P337 + P313 : Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ ärztliche Hilfe hinzuziehen. P301 + P312 + P330 : BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. Mund ausspülen. |
Verwandte Gesetze:
| EC-Nummern | 277-730-3 |
Transportinformationen:
| HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) | 2925199590 |
Anwendung
TCI Practical Example: Condensation Using Di(N-succinimidyl) Carbonate
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Used Chemicals
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Procedure
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To a solution of compound 3-(3,4-dimethoxyphenyl)propionic acid (0.10 g, 0.48 mmol), di(N-succinimidyl) carbonate (0.19 g, 0.62 mmol) in dichloromethane (5.0 mL) was added triethylamine (0.086 mL, 0.62 mmol) at ambient temperature and stirred at same temperature for 30 minutes. The mixture was added 4-methylbenzylamine (0.078 mL, 0.62 mmol) and stirred at same temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by column chromatography (ethyl acetate:hexane = 3:7 - 1:1 on silica gel) to give 1 (0.13 g，y. 86%) as a white solid.
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by UPLC.
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Analytical Data
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compound 1
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 7.10 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.05 (2H, d, J = 8.0 Hz), 6.78-6.70 (3H, m), 5.58 (1H, brs), 4.36 (2H, d, J = 5.6 Hz), 3.85 (3H, s), 3.83 (3H, s), 2.94 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.48 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.32 (3H, s).
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Lead Reference
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- A novel active ester synthesis reagent (N,N’-disuccinimidyl carbonate)
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Other References
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- Studies on Lactams IX. A Convenient Synthesis of Lactam Rings
- Synthesis and Reactivity Comparisons of 1-Methyl-3-Substituted Cyclopropene Mini-tags for Tetrazine Bioorthogonal Reactions
Anwendung
A Condensing Reagent
Experimental procedure3): 1 (10 mg, 0.08 mmol) is dissolved in CH2Cl2 and, to this solution, Et3N (10 mg, 0.1 mmol) and N,N’-disuccinimidyl carbonate (26 mg, 0.1 mmol) are added. The resulting solution is stirred for 30 min after which ethanolamine (6 mg, 0.1 mmol) is added. The reaction is stirred at room temperature for an additional 1 hour. The organic solvent is evaporated and the residue is purified by preparative TLC (EtOAc) to afford 11 mg of compound 2 as a colorless oil, in 81% yield.
References
- 1)A novel active ester synthesis reagent (N,N’-disuccinimidyl carbonate)
- 2)Studies on Lactams IX. A Convenient Synthesis of Lactam Rings
- 3)Synthesis and Reactivity Comparisons of 1-Methyl-3-Substituted Cyclopropene Mini-tags for Tetrazine Bioorthogonal Reactions
PubMed Literatur
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