Published TCIMAIL newest issue No.200
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CAS RN: 128-08-5 | Produkte #: B0656
N-Bromosuccinimide
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Reinheit: >98.0%(T)
Synonyme
- NBS
Produktdokumente:
| Einheit | Stückpreis | Belgien | Japan* | Menge |
Versandinformationen
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|---|---|---|---|---|---|
| 25G |
€18.00
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15 | ≥100 |
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| 100G |
€30.00
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13 | ≥100 |
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| 500G |
€117.00
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7 | ≥100 |
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*Lagerbestand in Belgien: Versand am selben Tag
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| Artikel # | B0656 |
Reinheit / Analysenmethode 
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>98.0%(T) |
| Summenformel / Molekülmasse | C__4H__4BrNO__2 = 177.99 |
| Physikalischer Zustand (20 °C) | Solid |
| Lagerungstemperatur
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Refrigerated (0-10°C) |
| Unter Inertgas lagern | Store under inert gas |
| Zu vermeidende Bedingungen | Light Sensitive,Moisture Sensitive,Heat Sensitive |
| CAS RN | 128-08-5 |
| Reaxys Registrierungsnummer | 113916 |
| PubChem-Stoff-ID | 87563662 |
| Spektrale Daten (AIST) Link | 1944 |
| Merck-Index (14) | 1438 |
| MDL-Nummer | MFCD00005510 |
Spezifikation
| Appearance | White to Orange to Green powder to crystal |
| Purity(Iodometric Titration) | min. 98.0 % |
Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 176 °C(dec.) |
| Siedepunkt | 339 °C |
| Löslichkeit in Wasser | Slightly soluble |
| Löslichkeitsgrad in Wasser | 14.8 g/l 20 °C |
| Löslichkeit (löslich in) | Acetone |
GHS
| Piktogramm |
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| Signalwort | Achtung |
| Gefahrenhinweise | H315 : Verursacht Hautreizungen. H319 : Verursacht schwere Augenreizung. H317 : Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H410 : Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. H272 : Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel. H290 : Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. |
| Sicherheitshinweise | P273 : Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P220 : Von Kleidung und anderen brennbaren Materialien fernhalten. P210 : Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P280 : Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz Tragen. P370 + P378 : Bei Brand: Trockensand, Löschpulver oder alkoholbeständigen Schaum zum Löschen verwenden. P391 : Verschüttete Mengen aufnehmen. |
Verwandte Gesetze:
| EC-Nummern | 204-877-2 |
Transportinformationen:
| UN-Nummer | UN3085 |
| Klasse | 5.1 / 8 |
| Verpackungsgruppe (DOT-AIR) | III |
| HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) | 2925199590 |
Anwendung
TCI Practical Example: Bromination Reaction Using N-Bromosuccinimide
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Used Chemicals
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Procedure
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A solution of 2-methylbenzo[b]thiophene (500 mg, 3.4 mmol) in acetonitrile (5 mL) was stirred under nitrogen at 0 ˚C. Then NBS (630 mg, 3.5 mmol) was added the solution. The ice bath was removed and the mixture was stirred at room temperature for 30 min. The reaction mixture was quenched with water and extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. The solvent was removed under reduced pressure and the crude was purified by silica gel column chromatography (hexane, Rf = 0.65) to give 3-bromo-2-methylbenzo[b]thiophene as a white solid (759 mg, 99% yield).
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by TLC (hexane, Rf = 0.65).
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Analytical Data
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3-bromo-2-methylbenzo[b]thiophene
1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 7.70-7.75 (m, 2H), 7.30-7.44 (m, 2H), 2.56 (s, 3H).
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Lead Reference
-
- Reactive ligand influence on initiation in phenylene catalyst-transfer polymerization
Anwendung
A Method for the Synthesis of Acyclic Haloamines with Ring Opening of Cyclic Amines
Experimental procedure:
To a vial, Piv-protected amine (1 eq.), AgNO3 (4 eq.), (NH4)2S2O8 (4 eq.), and NCS or NBS (4 eq.) is added and dissolved in 1:9 acetone:water (0.2 M). The resulting mixture is stirred at room temperature. After 30 minutes, the reaction mixture is partitioned between EtOAc and H2O and separated. The aqueous layer is extracted with EtOAc in triplicate and the combined organic layers concentrated in vacuo. The crude mixture is then purified over silica column eluting with an EtOAc:Hex. Mixture to afford the desired haloamine product.
To a vial, Piv-protected amine (1 eq.), AgNO3 (4 eq.), (NH4)2S2O8 (4 eq.), and NCS or NBS (4 eq.) is added and dissolved in 1:9 acetone:water (0.2 M). The resulting mixture is stirred at room temperature. After 30 minutes, the reaction mixture is partitioned between EtOAc and H2O and separated. The aqueous layer is extracted with EtOAc in triplicate and the combined organic layers concentrated in vacuo. The crude mixture is then purified over silica column eluting with an EtOAc:Hex. Mixture to afford the desired haloamine product.
References
- Deconstructive diversification of cyclic amines
PubMed Literatur
Dokumente
Produktartikel
[Product Highlights] A Method for the Synthesis of Acyclic Haloamines with Ring Opening of Cyclic Amines[Research Articles] Carbon-Heteroatom Bond Formation at the Benzylic Position of Methylarenes
[TCI Practical Example] Bromination Reaction Using N-Bromosuccinimide
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