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TCI应用实例：通过Scholl反应合成玉红省

我们很荣幸地向您介绍使用DDQ和三氟甲磺酸从9,10-二苯基蒽合成玉红省。

使用的化学品

• DDQ [D1070]
• Trifluoromethanesulfonic Acid (= TfOH) [T0751]
• 9,10-Diphenylanthracene [D1689]
• Dichloromethane

步骤

在0 °C 下，向9,10-二苯基蒽 (200 mg, 0.61 mmol) and DDQ (412 mg, 1.8 mmol, 3.0 eq.)的二氯甲烷 (19 mL)溶液中加入三氟甲磺酸 (1 mL)，并搅拌混合物1小时。用NaHCO₃水溶液 (20 mL)淬灭反应混合物，通过硅藻土过滤，不溶物通过二氯甲烷 (100 mL)洗涤。用NaHCO₃水溶液洗涤有机层，再通过无水Na₂SO₄干燥。减压除去溶剂，残留物通过硅胶柱层析 (己烷:二氯甲烷 = 0:1 - 1:3)纯化，得到红色固体玉红省 (131 mg, 收率67%)。

实验者评论

通过TLC (己烷:二氯甲烷 = 3:2, Rf = 0.37)监测反应混合物。
反应混合物的颜色变化如下：

• 加入三氟甲磺酸前：黄色
• 加入三氟甲磺酸后：蓝色
• 加入饱和NaHCO₃水溶液淬灭后：红色

分析数据

玉红省

¹H NMR (270 MHz, CDCl₃); δ 8.62 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 8.34 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 8.04 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 7.98 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 7.79 (dd, J = 8.6, 6.6 Hz, 2H), 7.45 (td, J = 7.6, 0.8 Hz, 2H), 7.39 (td, J = 7.6, 0.8 Hz, 2H).

要参考文献

• Facile Synthesis of Rubicenes by Scholl Reaction
  • M. Kawamura, E. Tsurumaki, S. Toyota, Synthesis 2018, 50, 134.